Diethyl (4,4-diethoxy-3-oxobutan-2-yl)phosphonate | 103687-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl (4,4-diethoxy-3-oxobutan-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-diethoxyphosphoryl-1,1-diethoxybutan-2-one
• CAS: 103687-17-8
• 化学式: C₁₂H₂₅O₆P
• 分子量: 296.301
• InChiKey: CFKIMHCDOMXLJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (4,4-diethoxy-3-oxobutan-2-yl)phosphonate 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以43%的产率得到(E)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1,1-diethoxy-3-methyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应是生物遗传学关键亚结构的一个简单入口

  摘要：

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863705
• 作为产物：
  描述：

  乙基磷酸二乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到Diethyl (4,4-diethoxy-3-oxobutan-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Aboujaoude, Elie Elia; Collignon, Noel; Teulade, Marie-Paule, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 25, p. 57 - 62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Horner-Wadsworth-Emmons Reactions as a Facile Entry to Biogenetic Key Substructures
  作者：Johann Mulzer、Andreas Sieg、Christoph Brücher、Dieter Müller、Harry J. Martin

  DOI：10.1055/s-2005-863705

  日期：——

  One-pot Horner-Wadsworth-Emmons reactions are used to synthesize α,β-enones with two configurationally independent stereogenic centers. These intermediates are used for the construction of polyketide and monosaccaride fragments. In particular, novel approaches to the branched pentoses mycarose and arcanose are described.

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。
• Aboujaoude, Elie Elia; Collignon, Noel; Teulade, Marie-Paule, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 25, p. 57 - 62
  作者：Aboujaoude, Elie Elia、Collignon, Noel、Teulade, Marie-Paule、Savignac, Philippe

  DOI：——

  日期：——