8-butyl-7,8-diazaspiro[4.5]decane-6,9-dione | 321592-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 8-butyl-7,8-diazaspiro[4.5]decane-6,9-dione
• 英文别名: N-butyltetrahydropyridazine-3,6-dione
• CAS: 321592-96-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: PHBRTSMZWKCUQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-butyl-7,8-diazaspiro[4.5]decane-6,9-dione 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 8-butyl-7-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]-7,8-diazaspiro[4.5]decane-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Comparison of 3D Structures and AT₁ Binding Properties of Pyrazolidine-3,5-diones and Tetrahydropyridazine-3,6-diones with Parent Antihypertensive Drug Irbesartan

  摘要：

  A new series of nonpeptide AT(1) receptor antagonists were recently developed, based on the structure of irbesartan (Le Bourdonnec et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 2685-2697). The lead compound 1 displayed high selectivity for the AT(1) receptor subtype but lower binding affinity than irbesartan. As expected from molecular modeling studies, extension of the pyrazolidine-3,5-dione scaffold to the six-membered heterocycle tetrahydropyridazine-3,6-dione led to an enhancement of the binding affinity toward the AT(1) receptor.

  DOI：

  10.1021/jm010457z
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxycarbonylmethyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-butyl-7,8-diazaspiro[4.5]decane-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡唑烷-3,5-二酮和四氢哒嗪-3,6-二酮的新合成

  摘要：

  N-烷基吡唑烷-3，5-二酮和四氢哒嗪-3，6-二酮通过新方法以三步顺序分别由丙二酸二烷基酯或琥珀酸酯合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370530

文献信息

• Comparison of 3D Structures and AT₁ Binding Properties of Pyrazolidine-3,5-diones and Tetrahydropyridazine-3,6-diones with Parent Antihypertensive Drug Irbesartan
  作者：Bertrand Le Bourdonnec、Christine Cauvin、Emmanuelle Meulon、Saïd Yous、Jean-François Goossens、François Durant、Raymond Houssin、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1021/jm010457z

  日期：2002.10.1

  A new series of nonpeptide AT(1) receptor antagonists were recently developed, based on the structure of irbesartan (Le Bourdonnec et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 2685-2697). The lead compound 1 displayed high selectivity for the AT(1) receptor subtype but lower binding affinity than irbesartan. As expected from molecular modeling studies, extension of the pyrazolidine-3,5-dione scaffold to the six-membered heterocycle tetrahydropyridazine-3,6-dione led to an enhancement of the binding affinity toward the AT(1) receptor.
• A new synthesis of<i>N</i>-alkyl pyrazolidine-3,5-diones and tetrahydropyridazine-3,6-diones
  作者：Bertrand Le Bourdonnec、Emmanuelle Meulon、Saïd Yous、Raymond Houssin、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1002/jhet.5570370530

  日期：2000.9

  N-alkyl pyrazolidine-3,5-diones and tetrahydropyridazine-3,6-diones have been synthesized by a new method in a three-step sequence from dialkyl malonates or succinates respectively.

  N-烷基吡唑烷-3，5-二酮和四氢哒嗪-3，6-二酮通过新方法以三步顺序分别由丙二酸二烷基酯或琥珀酸酯合成。