5-(4-(dimethylamino)phenyl)penta-2,4-diyn-1-ol | 252909-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(4-(dimethylamino)phenyl)penta-2,4-diyn-1-ol
• 英文别名: 5-[4-(Dimethylamino)phenyl]penta-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 252909-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: LXQGNMGFWDHMOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(dimethylamino)phenyl)penta-2,4-diyn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(4-(dimethylamino)phenyl)penta-2,4-diynal
  参考文献：
  名称：

  CC 三键和双键作为推挽发色团中间隔物的比较

  摘要：

  我们报告了两个系列同源供体-受体 (D-A) 发色团的合成和性质，其中 N,N-二甲基苯胺 (DMA) 或 N,N-二己基苯胺 (DHA) 供体和双氰基乙烯基受体被多达四个 C 分开≡C 三键垫片或最多三个 C=C 双键垫片。通过 X 射线晶体学、电化学、紫外/可见光谱和理论计算研究了新的 D-A 低聚炔和已知的全反式 D-A 低聚烯的分子内电荷转移 (CT) 相互作用。在这两个系列中，光学和电化学 HOMO-LUMO 间隙随着间隔长度的增加而减小。具有给定间隔长度的 D-A 低聚炔和低聚烯的 HOMO-LUMO 间隙几乎相同。发现间隔长度的影响对于具有超过六个碳原子的间隔而趋于平稳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100378
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-(dimethylamino)phenyl)penta-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Near-Infrared Fluorescent Probes with Rotatable Polyacetylene Chains for the Detection of Amyloid-β Plaques

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.0c08845

文献信息

• Benzannulation of Triynes to Generate Functionalized Arenes by Spontaneous Incorporation of Nucleophiles
  作者：Rajdip Karmakar、Sang Young Yun、Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201412468

  日期：2015.5.26

  The thermal reaction of ester‐tethered 1,3,8‐triynes provides novel benzannulation products with concomitant incorporation of a nucleophile. Evidence suggests that this reaction proceeds via an allene‐enyne intermediate generated by an Alder‐ene reaction in the first step. Depending on the substituent of the alkyne moiety on the allene‐enyne intermediate, the subsequent transformation can take one

  酯束缚的1,3,8-三炔的热反应提供了新的苯并环氧基化产物，并伴随有亲核试剂的结合。有证据表明，该反应是通过第一步中的Alder-ene反应生成的Allene-Enyne中间体进行的。根据丙二烯-烯炔中间体上炔基部分的取代基，后续的转化可采用两种不同的途径之一，每种途径可导致不连续的芳构化产物。硅烷取代的1,3,8-三炔的苯并环形成芳烃产品，并在新形成的苯核上掺入了亲核试剂，而芳基取代基导致亲核试剂捕获在与芳基取代基相连的苄基碳原子上。