4-bromo-5-iodo-N-butyl-1,8-naphthalic imide | 1092100-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-5-iodo-N-butyl-1,8-naphthalic imide
• 英文别名: N-butyl-4-bromo-5-iodo-1,8-naphthalimide；6-Bromo-2-butyl-7-iodobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1092100-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₃BrINO₂
• 分子量: 458.093
• InChiKey: JEOXLROJAWMYSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-iodo-N-butyl-1,8-naphthalic imide 在 sodium sulfide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7,19-Dibutyl-13-thia-7,19-diazaheptacyclo[15.6.2.22,5.03,12.04,9.014,24.021,25]heptacosa-1(24),2,4,9,11,14,16,21(25),22,26-decaene-6,8,18,20-tetrone
  参考文献：
  名称：

  二萘硫平双酰亚胺及其亚砜：苝双酰亚胺的可溶性前体

  摘要：

  描述了二萘并 [1,8-bc:1',8'-ef] 噻吩双酰亚胺 (DNTBI) 及其氧化物的合成和性质。他们的分子设计在概念上基于硫原子插入苝双酰亚胺 (PBI) 核。这些插入硫的 PBI 衍生物采用非平面结构，这显着增加了它们在常见有机溶剂中的溶解度。通过电子注入、光照射或加热，DNTBI 及其亚砜会发生硫挤出反应以提供 PBI。光诱导和热硫挤出反应几乎是定量进行的。这种独特的反应性使得能够制造出电子迁移率高达 0.46 cm2 V-1 s-1 的高性能溶液处理 n 型有机场效应晶体管。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04096
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-4-bromo-5-nitro-1,8-naphthalimide 在 盐酸 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-bromo-5-iodo-N-butyl-1,8-naphthalic imide
  参考文献：
  名称：

  二萘硫平双酰亚胺及其亚砜：苝双酰亚胺的可溶性前体

  摘要：

  描述了二萘并 [1,8-bc:1',8'-ef] 噻吩双酰亚胺 (DNTBI) 及其氧化物的合成和性质。他们的分子设计在概念上基于硫原子插入苝双酰亚胺 (PBI) 核。这些插入硫的 PBI 衍生物采用非平面结构，这显着增加了它们在常见有机溶剂中的溶解度。通过电子注入、光照射或加热，DNTBI 及其亚砜会发生硫挤出反应以提供 PBI。光诱导和热硫挤出反应几乎是定量进行的。这种独特的反应性使得能够制造出电子迁移率高达 0.46 cm2 V-1 s-1 的高性能溶液处理 n 型有机场效应晶体管。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04096

文献信息

• Novel naphthalimide derivatives with near-infrared emission: synthesis via photochemical cycloaromatization, fluorescence in solvents and living cell
  作者：Liping Duan、Yufang Xu、Xuhong Qian、Yexiang Zhang、Yang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.022

  日期：2009.1

  In this Letter, a pair of novel naphthalimide derivatives with long-wavelength emission (>600 nm) and larger Stokes shift (>140 nm) have been developed through the photochemical cycloaromatization, in which intramolecular radical-induced 1,3-aromatic hydrogen transfer might be occurred. Cell uptake experiments showed that dye 2 could be used as a potential NIR fluorescence imaging agent. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly selective fluorescent chemosensor with red shift for cysteine in buffer solution and its bioimage: symmetrical naphthalimide aldehyde
  作者：Liping Duan、Yufang Xu、Xuhong Qian、Fang Wang、Jianwen Liu、Tanyu Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.021

  日期：2008.11

  A new fluorescent probe 1. N-butyl-4, 5-(p-aldehyde)phenyl-1,8-naphthalimide, was designed and synthesized for the determination of the cysteine (Cys). Upon addition of Cys, the emission of 1 was enhanced with about 25 nm red-shift in the emission maximum (from 455 to 480 nm), accompanied with the fluorescent color change from blue to cyan, which was attributed to the reaction of the aldehyde groups in 1 with cysteine to form very stable thiazolidines derivative. Compound 1 was highly selective for cysteine detection without the interference of other amino acids and can be used for bioimaging of Cys. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.