2,6-diiodobenzothiazole | 1223510-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,6-diiodobenzothiazole
• 英文别名: 2,6-diiodobenzo[d]thiazole；2,6-diiodo-1,3-benzothiazole
• CAS: 1223510-84-6
• 化学式: C₇H₃I₂NS
• 分子量: 386.983
• InChiKey: HQPGRNDVSRWYPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diiodobenzothiazole 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以94 %的产率得到6-iodobenzo[1,2,3]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Skeletal Editing of Benzothiazol-2(3H)-ones and 2-Halogen-Substituted Benzothiazoles as a Rapid Single-Step Approach to Benzo[1,2,3]thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03904
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-碘苯并噻唑 在 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到2,6-diiodobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑基供体-π-受体-π-供体类型的荧光团显示出高的双光子吸收率

  摘要：

  设计并设计了一系列具有供体-π-桥-受体-π-桥-供体（D-π-A-π-D）结构基序的新型基于杂环的染料，其中苯并噻唑用作吸电子核心通过钯催化的Sonogashira和Suzuki型交叉偶联反应合成。所有目标发色团均显示出强的一光子和二光子激发发射。最大两光子吸收（TPA）横截面δTPA制备的具有二苯基氨基官能团的衍生物中的一部分出现在760至800 nm的波长范围内，大至约900-1100 GM。还使用密度泛函理论（DFT）研究了标题染料的单光子吸收特性和双光子吸收特性，并讨论了其结构与性质之间的关系。通过使用库仑衰减的CAM-B3LYP函数通过二次响应随时间变化的DFT计算的TPA横截面支持该系列中实验观察到的趋势以及更高的δTPA标题化合物与类似芴或咔唑衍生染料的比较。相反，对于具有不同中心核的系统，传统的B3LYP功能无法成功预测TPA横截面的观察趋势。通常，通过用E-亚乙烯基（烯

  DOI：

  10.1021/jo100359q

文献信息

• Room Temperature Anhydrous Suzuki–Miyaura Polymerization Enabled by C−S Bond Activation
  作者：Xuan Wen、Wenbin Xie、Yawen Li、Xiaoying Ma、Zhaoying Liu、Xiao Han、Kaikai Wen、Fengjiao Zhang、Yuze Lin、Qinqin Shi、Aidong Peng、Hui Huang

  DOI：10.1002/anie.202309922

  日期：2023.10.2

  cross-coupling reaction between (hetero)aryl boronic esters and aryl sulfides was explored, of which universality was exemplified with thirty small molecules and twelve alternating conjugated polymers. Mechanism studies revealed the importance of room temperature and anhydrous condition in reducing the homocoupling defects and enhancing the optoelectronic properties of the conjugated polymers.

  探索了（杂）芳基硼酸酯和芳基硫醚之间的无水室温 CAS-Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，其通用性以 30 种小分子和 12 种交替共轭聚合物为例。机理研究揭示了室温和无水条件在减少自偶联缺陷和增强共轭聚合物光电性能方面的重要性。