N,N-dimethyl-4-[2-(2-methylphenyl)ethynyl]aniline | 886577-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-[2-(2-methylphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 886577-24-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: NVCWJEHDZSTQDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-[2-(2-methylphenyl)ethynyl]aniline 在 甲醇 、 钾硼氢 、 fac-[Mn(1,2-bis(di-isopropylphosphino)ethane)(CO)₃(CH₂CH₂CH₃)] 作用下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到dimethyl-(2'-methyl-trans-stilben-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  直接使用或原位生成氢气的 E 选择性锰催化炔烃半氢化

  摘要：

  使用 Mn(I) 烷基催化剂fac -[Mn(dippe)(CO) 3 (CH 2 CH 2 CH 3 )] (dippe = 1,2-双(二异丙基膦基)乙烷)选择性半氢化炔烃描述了一种预催化剂。所需的氢气要么直接使用，要么在 KBH 4用甲醇醇解后原位产生。一系列芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基和末端炔烃很容易氢化得到E-烯烃具有良好的分离产率。对于直接使用的氢气，该反应在 60°C 下进行，或者在 60-90°C 下进行，原位产生的氢气和催化剂负载量为 0.5-2 mol%。实施的协议可以容忍各种给电子和吸电子功能组，包括卤化物、酚类、腈类、无保护胺和杂环。反应可以放大到克级。进行了机理研究，包括氘标记研究和密度泛函理论 (DFT) 计算，以提供合理的反应机理，表明最初形成的Z-异构体经历快速异构化以提供热力学上更稳定的E-异构体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c06022
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 gold(I) chloride 、 palladium dichloride 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到N,N-dimethyl-4-[2-(2-methylphenyl)ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  金和钯结合起来用于Sonogashira类型的芳构氮杂鎓盐的交叉偶联。

  摘要：

  首次报道了使用Pd-Au双催化系统对苯二氮杂鎓盐的Sonogashira型交叉偶联。

  DOI：

  10.1039/c001277g

文献信息

• Gold and palladium combined for the Sonogashira-type cross-coupling of arenediazonium salts
  作者：Biswajit Panda、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1039/c001277g

  日期：——

  The Sonogashira-type cross-coupling of arenediazonium salts is reported for the first time using a Pd-Au dual catalytic system.

  首次报道了使用Pd-Au双催化系统对苯二氮杂鎓盐的Sonogashira型交叉偶联。
• <i>E</i>-Selective Manganese-Catalyzed Semihydrogenation of Alkynes with H₂ Directly Employed or In Situ-Generated
  作者：Ronald A. Farrar-Tobar、Stefan Weber、Zita Csendes、Antonio Ammaturo、Sarah Fleissner、Helmuth Hoffmann、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acscatal.1c06022

  日期：2022.2.18

  situ-generated hydrogen and catalyst loadings of 0.5–2 mol %. The implemented protocol tolerates a variety of electron-donating and electron-withdrawing functional groups, including halides, phenols, nitriles, unprotected amines, and heterocycles. The reaction can be upscaled to the gram scale. Mechanistic investigations, including deuterium-labeling studies and density functional theory (DFT) calculations

  使用 Mn(I) 烷基催化剂fac -[Mn(dippe)(CO) 3 (CH 2 CH 2 CH 3 )] (dippe = 1,2-双(二异丙基膦基)乙烷)选择性半氢化炔烃描述了一种预催化剂。所需的氢气要么直接使用，要么在 KBH 4用甲醇醇解后原位产生。一系列芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基和末端炔烃很容易氢化得到E-烯烃具有良好的分离产率。对于直接使用的氢气，该反应在 60°C 下进行，或者在 60-90°C 下进行，原位产生的氢气和催化剂负载量为 0.5-2 mol%。实施的协议可以容忍各种给电子和吸电子功能组，包括卤化物、酚类、腈类、无保护胺和杂环。反应可以放大到克级。进行了机理研究，包括氘标记研究和密度泛函理论 (DFT) 计算，以提供合理的反应机理，表明最初形成的Z-异构体经历快速异构化以提供热力学上更稳定的E-异构体。