ethyl (2S)-2-(2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate | 1446127-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (2S)-2-(2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1446127-92-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: QDIALQWUQHFRFU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-(2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-N-methylsedridine
  参考文献：
  名称：

  含有吡咯烷和哌啶结构基序的生物碱的合成研究。

  摘要：

  不对称生物碱的大道！使用“手性库”方法合成了各种2-取代的吡咯烷和哌啶手性生物活性天然产物。带有一个手性中心的l-脯氨酸和l- pipecolinic酸是合成这些生物碱的最佳前体。总的来说，共开发了14种综合合成方法和11种正式合成方法。

  DOI：

  10.1002/open.201402128
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-哌啶甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 ethyl (2S)-2-(2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亨利-尼夫反应：一种实用且通用的手性池途径，可制备2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱

  摘要：

  本文描述了由亨利和Nef组合反应开发的协同方案，用于合成含有1,3-氨基酮和1,3-氨基醇单元的2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱。该协议的实用性通过12种天然产物的不对称合成得到了证明，其中首次出现了（-）- N-甲基胆碱的不对称合成。所描述的一碳同系物还提供了另一种合成关键中间体高脯氨醇和高胡椒醇的中间体的途径，这些中间体用作几种生物碱的合成前体，并由α-氨基酸构建β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.055