2-(((phenylsulfonyl)methyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole | 1034144-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(((phenylsulfonyl)methyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylmethylsulfonyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1034144-41-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S₃
• 分子量: 353.444
• InChiKey: NOGXFDXCLIYHSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((phenylsulfonyl)methyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以40%的产率得到(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)fluoromethyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  朱莉娅烯烃化作为苯（α-氟）乙烯基砜的一般途径

  摘要：

  据报道，通过醛和酮与新型苯并噻唑基双砜试剂的缩合反应温和有效地合成苯基（α-氟）乙烯基砜，并且具有中等至良好的 Z 立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072513
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)甲基苯基砜 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-(((phenylsulfonyl)methyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  朱莉娅烯烃化作为苯（α-氟）乙烯基砜的一般途径

  摘要：

  据报道，通过醛和酮与新型苯并噻唑基双砜试剂的缩合反应温和有效地合成苯基（α-氟）乙烯基砜，并且具有中等至良好的 Z 立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072513

文献信息

• Practical synthesis of β-oxo benzo[d]thiazolyl sulfones: Scope and limitations
  作者：Jiří Pospíšil、Raphaël Robiette、Hitoshi Sato、Kevin Debrus

  DOI：10.1039/c1ob06510f

  日期：——

  In this paper, we discuss our new synthetic approach towards functionalized benzo[d]thiazolyl (BT) sulfones, based on the reunion of alkyl BT sulfones and various electrophiles (e.g. R–CO–X, RO–CO–X, RS–CO–X, Ts–X…). All important aspects of this coupling reaction, including relevant and undesirable side reactions, are evaluated by means of calculations and competitive experiments. The scope and limitations of this method are established.

  本文中，我们讨论了基于烷基苯并[d]噻唑基（BT）砜与各种亲电试剂（例如R-CO-X、RO-CO-X、RS-CO-X、Ts-X等）的重新结合，合成功能化BT砜的新方法。通过计算和竞争实验，评估了这种偶联反应的所有重要方面，包括相关和不良的副反应。本文还确立了该方法的范围和局限性。