(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)fluoromethyl phenyl sulfone | 1034144-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)fluoromethyl phenyl sulfone
• 英文别名: 2-[(phenylsulfonyl)fluoromethylsulfonyl]benzo[d]thiazole；2-[Benzenesulfonyl(fluoro)methyl]sulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1034144-29-0
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₄S₃
• 分子量: 371.434
• InChiKey: SLHRQQNIBHUARW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)fluoromethyl phenyl sulfone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(Z)-1-fluoro-1-phenylsulfonyl-non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  朱莉娅烯烃化作为苯（α-氟）乙烯基砜的一般途径

  摘要：

  据报道，通过醛和酮与新型苯并噻唑基双砜试剂的缩合反应温和有效地合成苯基（α-氟）乙烯基砜，并且具有中等至良好的 Z 立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072513
• 作为产物：
  描述：

  2-(((phenylsulfonyl)methyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以40%的产率得到(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)fluoromethyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  朱莉娅烯烃化作为苯（α-氟）乙烯基砜的一般途径

  摘要：

  据报道，通过醛和酮与新型苯并噻唑基双砜试剂的缩合反应温和有效地合成苯基（α-氟）乙烯基砜，并且具有中等至良好的 Z 立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072513

文献信息

• Expedient synthesis of α-substituted fluoroethenes
  作者：Samir K. Mandal、Arun K. Ghosh、Rakesh Kumar、Barbara Zajc

  DOI：10.1039/c2ob07031f

  日期：——

  mild and efficient synthesis of 1-aryl-1-fluoroethenes from benzothiazolyl (aryl)fluoromethyl sulfones and paraformaldehyde, under DBU- or Cs2CO3-mediated conditions at room temperature, is described. A comparable diethyl fluoro(naphthalen-2-yl)methylphosphonate reagent does not react with paraformaldehyde under these mild conditions. The utility of the methodology for synthesis of terminal α-fluoroalkenes

  描述了在室温下，在 DBU 或 Cs 2 CO 3介导的条件下，由苯并噻唑基（芳基）氟甲基砜和多聚甲醛温和有效地合成 1-芳基-1-氟乙烯。类似的氟（萘-2-基）甲基膦酸二乙酯试剂在这些温和条件下不会与多聚甲醛发生反应。还显示了该方法用于合成带有吸电子官能团的末端 α-氟代烯烃的实用性。
• Julia Olefination as a General Route to Phenyl (α-Fluoro)vinyl Sulfones
  作者：Barbara Zajc、Maggie He、Arun Ghosh

  DOI：10.1055/s-2008-1072513

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of phenyl (α-fluoro)vinyl sulfones via condensation of aldehydes and a ketone with a novel benzothiazolyl based bis-sulfone reagent is reported and this proceeds with moderate to good Z-stereoselectivity.

  据报道，通过醛和酮与新型苯并噻唑基双砜试剂的缩合反应温和有效地合成苯基（α-氟）乙烯基砜，并且具有中等至良好的 Z 立体选择性。