2-chloro-3-phenyltropolone | 99513-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-chloro-3-phenyltropolone
• 英文别名: 2-chloro-3-phenyl-cycloheptatrienone；2-Chlor-3-phenyl-cycloheptatrienon；2-Chlor-3-phenyl-tropon；2-Chloro-3-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 99513-89-0
• 化学式: C₁₃H₉ClO
• 分子量: 216.667
• InChiKey: QGHDSQKJTNEMIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyltropolone 在 一水合肼 作用下， 生成 2-hydrazino-6-phenyl-cycloheptatrienone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Chloro-3-phenyltropone and 2-Chloro-7-phenyltropone with Ammonia and Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.272
• 作为产物：
  描述：

  2-hydrazino-3-phenyl-cycloheptatrienone 在 盐酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 2-chloro-3-phenyltropolone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Chloro-3-phenyltropone and 2-Chloro-7-phenyltropone with Ammonia and Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.272

文献信息

• Synthesis, Chiroptical Properties and Density Functional Theory Calculations of 3,3’-Biphenyl-2,2’-BiTropone
  作者：Marino Cavazza、Mario Cifelli、Valentina Domenici、Tiziana Funaioli、Benedetta Mennucci、Carlo Alberto Veracini、Maurizio Zandomeneghi

  DOI：10.1002/chir.22191

  日期：2013.10

  The synthesis of new bitropone derivatives, namely, 3,3'‐biphenyl‐2,2'‐bitropone and 7,7’‐biphenyl‐2,2'‐bitropone, are reported. Isolation of enantiomers arising from restricted rotation around the C‐C bond connecting the tropone moieties was attempted by means of chiral high performance liquid chromatography (HPLC). No separation was obtained for 7,7’‐biphenyl‐2,2'‐bitropone. For 3,3'‐biphenyl‐2,2'‐bitropone

  据报道，合成了新的Bitropone衍生物，即3,3'-Biphenyl-2,2'-Bitropone和7,7'-Biphenyl-2,2'-Bitropone。尝试通过手性高效液相色谱（HPLC）分离由于围绕托康酮部分的C‐C键旋转受限而产生的对映异构体。没有分离出7,7'-联苯-2,2'-苯丁二酮。对于3,3'-Biphenyl-2,2'-Bitropone，遇到困难的原因是峰的分离系数低，并且存在快速消旋过程。但是，通过将圆二色性（CD）光谱仪和UV-vis分光光度检测器串联到HPLC仪器上，可以获得对映体的定量手性数据。CD和UV-vis光谱在绝对构象方面的分析是在密度泛函理论（DFT）级别进行的理论计算的帮助下进行的。获得了处于基态的最稳定的3,3'-联苯-2,2'-二氢吡喃酮构象。从这些最小的能量构象开始，有可能计算出与实验的光谱非常吻合的理论CD和UV吸收光谱。通过该比较，确