methyl 2-(4-chlorophenylacetyl)benzoate | 61653-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorophenylacetyl)benzoate
• 英文别名: Methyl-2-(p-chlor-phenyl-acetyl)-benzoat；Methyl 2-[(4-chlorophenyl)acetyl]benzoate；methyl 2-[2-(4-chlorophenyl)acetyl]benzoate
• CAS: 61653-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: JLNLYFWMASKWBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorophenylacetyl)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(4-chlorobenzyl)-3-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第9部分。亚甲醇催化的亚苄基邻苯二甲酸酯和邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环化反应

  摘要：

  研究了甲醇催化取代的亚苄基萘以及正和邻甲基邻苯基乙酰苯甲酸甲酯形成2-苯基茚满-1,3-二酮的重排的详细机理。在甲醇二甲基亚砜（DMSO）中反应的速率-酸度函数相关性显示速率随H _线性增加，在对硝基底物除外之前达到最大速率。该导数显示出在整个H _范围内速率降低。甲醇和94 mol％的DMSO中的ρ值分别为1.7和–1.6。在k H / k D下观察到了动力学同位素效应0.8-1.0。已经确定了邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环链互变异构的平衡常数，并且该常数不依赖于取代基和溶剂组成。决定速率的步骤是正酸酯的阴离子在酯羰基上的分子内攻击。在甲醇和高甲醇含量的甲醇DMSO中，这之前是正酸酯的电离平衡。在低甲醇含量的甲醇DMSO中，对于对硝基底物，初始状态是阴离子本身。

  DOI：

  10.1039/p29860002031
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-(4-氯苯乙酰基)苯甲酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-chlorophenylacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第9部分。亚甲醇催化的亚苄基邻苯二甲酸酯和邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环化反应

  摘要：

  研究了甲醇催化取代的亚苄基萘以及正和邻甲基邻苯基乙酰苯甲酸甲酯形成2-苯基茚满-1,3-二酮的重排的详细机理。在甲醇二甲基亚砜（DMSO）中反应的速率-酸度函数相关性显示速率随H _线性增加，在对硝基底物除外之前达到最大速率。该导数显示出在整个H _范围内速率降低。甲醇和94 mol％的DMSO中的ρ值分别为1.7和–1.6。在k H / k D下观察到了动力学同位素效应0.8-1.0。已经确定了邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环链互变异构的平衡常数，并且该常数不依赖于取代基和溶剂组成。决定速率的步骤是正酸酯的阴离子在酯羰基上的分子内攻击。在甲醇和高甲醇含量的甲醇DMSO中，这之前是正酸酯的电离平衡。在低甲醇含量的甲醇DMSO中，对于对硝基底物，初始状态是阴离子本身。

  DOI：

  10.1039/p29860002031

文献信息

• Unsymmetrical ketone synthesis via palladium catalyzed carbonylation of organic halides
  作者：Yoshinao Tamaru、Hirofumi Ochiai、Yoshimi Yamada、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94298-9

  日期：1983.1

  Aryl alkyl (or benzyl) ketones are selectively prepared by the reaction of aryl iodides and alkyl iodides (or benzyl chlorides) in the presence of a stoichiometric amount of zinc-copper couple and a catalytic amount of palladium(0) complex under an atmospheric pressure of carbon monoxide.

  在化学计量的锌-铜对和催化量的钯（0）络合物的存在下，通过芳基碘化物和烷基碘化物（或苄基氯）的反应，选择性地制备芳基烷基（或苄基）酮一氧化碳。
• Bowden, Keith; Malik, Faisil P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 1, p. 7 - 9
  作者：Bowden, Keith、Malik, Faisil P.

  DOI：——

  日期：——
• TAMARU, YOSHINAO;OCHIAI, HIROFUMI;YMAMADA, YOSHIMI;YOSHIDA, ZEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 36, 3869-3872
  作者：TAMARU, YOSHINAO、OCHIAI, HIROFUMI、YMAMADA, YOSHIMI、YOSHIDA, ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——