6-chloro-3-hydroxy-2-(2'-thienyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran | 39730-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-3-hydroxy-2-(2'-thienyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran
• 英文别名: 6-chloro-3-hydroxy-2-(2'-thienyl)-4H-chromen-4-one；6-chloro-3-hydroxy-2-(2-thienyl)-4H-chromen-4-one；6-chloro-3-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one；6-chloro-3-hydroxy-2-thiophen-2-ylchromen-4-one
• CAS: 39730-56-8
• 化学式: C₁₃H₇ClO₃S
• 分子量: 278.716
• InChiKey: NANFYPCPHFMPPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  446.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-hydroxy-2-(2'-thienyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3aR,4S,11bR)-8-Chloro-4-[3-(6-chloro-4-oxo-2-thiophen-2-yl-4H-chromen-3-yloxy)-propyl]-3a,11b-dihydro-4H-5,11-dioxa-1-thia-cyclopenta[a]anthracen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Photoreorganisation of some bischromones

  摘要：

  Photoreorganisation of 2,2'-dithienyl/diphenyl-3,3'-polymethylene-dioxychromones is described. The product formation has been found to depend upon the length of the intervening alkyl chain. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00172-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(2''-thienyl)propenone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-chloro-3-hydroxy-2-(2'-thienyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of chromones: photoreorganisation of 3-alkoxy-2-thienyl-4-oxo-4H-1-benzopyrans

  摘要：

  用派热克斯玻璃（Pyrex）过滤的紫外线照射3-烷氧基-2-噻吩基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃甲醇溶液，可生成环化和环脱氢的角状产物，其中涉及噻吩和烷氧基。反应通过氢原子抽离引发。产物分布取决于噻吩环上的取代基。

  DOI：

  10.1039/a901090d

文献信息

• Photochemistry of chromones: photoreorganisation of 3-alkoxy-2-thienyl-4-oxo-4H-1-benzopyrans
  作者：Satish C. Gupta、Somesh Sharma、Ashok Saini、Som N. Dhawan

  DOI：10.1039/a901090d

  日期：——

  Photoirradiation of a methanolic solution of 3-alkoxy-2-thienyl-4-oxo-4H-1-benzopyrans with Pyrex filtered UV light leads to cyclised and cyclodehydrogenated angular products involving both thiophene and alkoxy groups. The reaction is initiated through H-abstraction. The product distribution depends upon the substituents on the thiophene ring.

  用派热克斯玻璃（Pyrex）过滤的紫外线照射3-烷氧基-2-噻吩基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃甲醇溶液，可生成环化和环脱氢的角状产物，其中涉及噻吩和烷氧基。反应通过氢原子抽离引发。产物分布取决于噻吩环上的取代基。
• Photocyclisations of some 3-alkoxy-2-thienylchromones
  作者：Mohamad Yusuf、Rupesh Kumar、S. C. Gupta

  DOI：10.1002/jhet.5570450403

  日期：2008.7

  Photoreorganisations of some 3-allyloxy-2-thienylchromones have been described. The photoreactions are initiated through the intramolecular H-abstraction to provide angular tetracyclic compounds. These chromones yield good chemical efficiency due to the involvement of highly stabilized allylic 1,4-biradicals.

  已经描述了一些3-烯丙氧基-2-噻吩色酮的光重组。通过分子内的H吸收引发光反应，以提供有角的四环化合物。这些色酮由于高度稳定的烯丙基1,4-双自由基的参与而产生了良好的化学效率。
• Photoisomerization of allyl ethers: syntheses of vinyl ethers
  作者：Satish C Gupta、Mohamad Yusuf、Somesh Sharma、Surinder Arora

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01366-7

  日期：2002.9

  A synthesis of vinyl ethers through the photoisomerization of allyl ethers is described.

  描述了通过烯丙基醚的光异构化合成乙烯基醚的方法。
• Kumar, Rupesh; Yusuf, Mohamad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 2, p. 216 - 223
  作者：Kumar, Rupesh、Yusuf, Mohamad

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of 3-alkoxychromones: photocyclisation of 2-aryl-6-chloro-3-{(thiophen-2-yl)methoxy}chromones
  作者：Ramesh C. Kamboj、Urmila Berar、Surinder Berar、Zeba N. Siddiqui、Satish C. Gupta

  DOI：10.1590/s0103-50532010000200012

  日期：——

  1,4-Biradicals generated upon photo-irradiation of 2-aryl-3-(thiophen-2-yl)methoxy} chromones produced angular tetracyclic products bearing the thienyl group. The dehydrogenation and ring contraction products were also observed depending upon the electron density on the 2-aryl ring.