| 1404315-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• CAS: 1404315-09-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: HQUKEACEAOICPE-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonate;(2S,3S,4S)-1,1,4-trimethyl-3-phenyl-2-prop-2-enylazetidin-1-ium-2-carbonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  深入了解含有季碳原子的氮杂环丁烷离子亲核开环的区域选择性

  摘要：

  合成了一组氮杂环丁烷离子，每个离子在氮原子上带有一个季碳原子。这些化合物用三种不同的亲核试剂处理：叠氮化物、氰化物和乙酸根阴离子。对开环反应中的区域选择性的检查表明，四元位置的攻击本质上比第二位置的攻击更有利。然而，这些 SN2 反应对空间拥挤高度敏感，这可以抵消在季碳上反应的自然趋势。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200890

文献信息

• Alkylation/elimination from azetidinium ylides: an entry to functionalized acrylonitriles
  作者：Cheikh Lo、Olivier David、François Couty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.092

  日期：2014.1

  Azetidinium triflates were reacted in a one-pot two-steps sequence involving, generation of an azetidinium ylide, its alkylation with an halide, and final regioselective Hofmann elimination of the produced alkylated azetidinium ion to yield substituted α,β-unsaturated nitriles bearing an aminoethyl side-chain. The scope of this sequence was examined, and was found to depend both on the steric hindrance

  et杂三氟甲磺酸酯以一锅两步的顺序进行反应，包括生成ze丁啶鎓叶立德，将其烷基化为卤化物，以及最终的区域选择性霍夫曼消除所生成的烷基化a丁啶鎓离子，从而生成带有氨基乙基的取代的α，β-不饱和腈侧链。检查了该序列的范围，发现其既取决于起始氮杂环丁鎓盐中反应中心周围的空间位阻，也取决于反应的卤化物的性质。产生的丙烯腈进一步用于胺的DBU催化的共轭加成中，以产生具有非对映异构选择性的4-氨基-2-氨基甲基-丁腈，或者，得到C 2对称的环丙烷。