2-(7-羟基苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯 | 181052-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-(7-羟基苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯
• 英文名称: (7-hydroxybenzofuran-3-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(7-hydroxybenzofuran-3-yl)acetate；methyl 2-(7-hydroxy-1-benzofuran-3-yl)acetate
• CAS: 181052-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: MOIRPSOAHDOAIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  337.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-羟基苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到3-(2-hydroxyethyl)benzofuran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂和前列环素受体激动剂双作用苯并呋喃的开发：合成，结构-活性关系和对苯并呋喃衍生物的评价。

  摘要：

  前列环素（PGI（2））是不稳定的，强大的血小板聚集内源性抑制剂，血栓素A（2）（TXA（2））是不稳定的内源性花生四烯酸代谢产物，在血小板聚集和血管收缩中起关键作用。TXA（2）和PGI（2）之间的平衡会极大地影响循环系统动态平衡的维持。发现了一系列新型的苯并呋喃-7-酰氧基乙酸衍生物作为有效的双重作用剂，可阻断血栓烷A（2）受体并激活前列环素受体。描述了该系列化合物的合成，构效关系以及体外和离体药理学。该系列中最有效的是{3- [2-（1,1-二苯基乙基硫烷基）乙基] -2-羟甲基苯并呋喃-7-酰氧基}乙酸二乙醇胺盐（7），K（i）为4。血栓烷受体拮抗作用为5 nM，前列环素受体激动作用为530 nM的K（i）。值得注意的是，化合物7作为具有抗心血管疾病作用的抗血栓形成剂的新型治疗方法有望避免低血压副作用。

  DOI：

  10.1021/jm050194z
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-3(2H)-苯并呋喃酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(7-羟基苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂和前列环素受体激动剂双作用苯并呋喃的开发：合成，结构-活性关系和对苯并呋喃衍生物的评价。

  摘要：

  前列环素（PGI（2））是不稳定的，强大的血小板聚集内源性抑制剂，血栓素A（2）（TXA（2））是不稳定的内源性花生四烯酸代谢产物，在血小板聚集和血管收缩中起关键作用。TXA（2）和PGI（2）之间的平衡会极大地影响循环系统动态平衡的维持。发现了一系列新型的苯并呋喃-7-酰氧基乙酸衍生物作为有效的双重作用剂，可阻断血栓烷A（2）受体并激活前列环素受体。描述了该系列化合物的合成，构效关系以及体外和离体药理学。该系列中最有效的是{3- [2-（1,1-二苯基乙基硫烷基）乙基] -2-羟甲基苯并呋喃-7-酰氧基}乙酸二乙醇胺盐（7），K（i）为4。血栓烷受体拮抗作用为5 nM，前列环素受体激动作用为530 nM的K（i）。值得注意的是，化合物7作为具有抗心血管疾病作用的抗血栓形成剂的新型治疗方法有望避免低血压副作用。

  DOI：

  10.1021/jm050194z

文献信息

• Benzene-condensed heterocyclic derivatives and their uses
  申请人：——

  公开号：US06323235B1

  公开（公告）日：2001-11-27

  Novel compounds having strong TXA2 receptor antagonist activities and PGI2 receptor agonist activities, which are effective for therapy and prevention of diseases related to TXA2, are disclosed. The compound of the present invention is represented by the following formula (I). (wherein the meanings of the symbols in the formula are as described in the specification).

  本发明揭示了具有强烈TXA2受体拮抗活性和PGI2受体激动活性的新型化合物，可用于治疗和预防与TXA2相关的疾病。本发明的化合物由以下式(I)表示（其中式中符号的含义如说明书所述）。
• NOVEL NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：NANJING SANHOME PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20150361123A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  A novel nucleoside phosphoramidate compound, or a stereoisomer, salt, hydrate, solvate or crystal thereof for the treatment of Flaviviridae family viral infection, especially hepatitis C viral infection is provided. The pharmaceutical composition having the compound, or a stereoisomer, salt, hydrate, solvate or crystal thereof and a use of the compound or the composition in the treatment of Flaviviridae family viral infection, especially hepatitis C viral infection. The compound has a good anti-HCV effect.

  本发明提供了一种新型核苷酸磷酰胺化合物，或其立体异构体、盐、水合物、溶剂合物或晶体，用于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎病毒感染。该药物组合物包括该化合物、或其立体异构体、盐、水合物、溶剂合物或晶体，以及该化合物或该组合物在治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎病毒感染方面的用途。该化合物具有良好的抗 HCV 效果。
• [EN] NOVEL NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ NUCLÉOSIDE PHOSPHORAMIDATE ET SON UTILISATION
  申请人：NANJING SANHOME PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2014135107A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  本发明提供用于治疗黄病毒科病毒，尤其是丙型肝炎病毒感染的新的核苷氨基磷酸酯化合物、其立体异构体、盐、水合物、溶剂合物或结晶。本发明还提供含有本发明的化合物、其立体异构体、盐、水合物、溶剂合物或结晶的药物组合物，以及本发明的化合物和组合物用于治疗黄病毒科病毒，尤其是丙型肝炎病毒感染的应用。本发明的化合物具有好的抗HCV作用。
• US9963480B2
  申请人：——

  公开号：US9963480B2

  公开（公告）日：2018-05-08
• Development of Dual-Acting Benzofurans for Thromboxane A₂ Receptor Antagonist and Prostacyclin Receptor Agonist:  Synthesis, Structure−Activity Relationship, and Evaluation of Benzofuran Derivatives
  作者：Michihiro Ohno、Mitsuko Miyamoto、Kazuhiro Hoshi、Takahiro Takeda、Naohiro Yamada、Atsushi Ohtake

  DOI：10.1021/jm050194z

  日期：2005.8.1

  A(2) receptor and to activate the prostacyclin receptor. Synthesis, structure-activity relationship, and in vitro and ex vivo pharmacology of this series of compounds are described. The most potent in the series was 3-[2-(1,1-diphenylethylsulfanyl)ethyl]-2-hydroxymethylbenzofuran-7-yloxy}acetic acid diethanolamine salt (7) with K(i) of 4.5 nM for thromboxane receptor antagonism and K(i) of 530 nM for

  前列环素（PGI（2））是不稳定的，强大的血小板聚集内源性抑制剂，血栓素A（2）（TXA（2））是不稳定的内源性花生四烯酸代谢产物，在血小板聚集和血管收缩中起关键作用。TXA（2）和PGI（2）之间的平衡会极大地影响循环系统动态平衡的维持。发现了一系列新型的苯并呋喃-7-酰氧基乙酸衍生物作为有效的双重作用剂，可阻断血栓烷A（2）受体并激活前列环素受体。描述了该系列化合物的合成，构效关系以及体外和离体药理学。该系列中最有效的是3- [2-（1,1-二苯基乙基硫烷基）乙基] -2-羟甲基苯并呋喃-7-酰氧基}乙酸二乙醇胺盐（7），K（i）为4。血栓烷受体拮抗作用为5 nM，前列环素受体激动作用为530 nM的K（i）。值得注意的是，化合物7作为具有抗心血管疾病作用的抗血栓形成剂的新型治疗方法有望避免低血压副作用。