7-O-benzyl-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-D-xyloheptulose | 151263-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 7-O-benzyl-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-D-xyloheptulose
• 英文别名: 1-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxyethanone
• CAS: 151263-85-3
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆
• 分子量: 566.694
• InChiKey: NJTPCOUVZVJBPT-SNTUXTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-benzyl-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-D-xyloheptulose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到7-O-benzyl-6-deoxy-D-xyloheptulose
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Carbon-Carbon Bond Formation Leading to Non-carbohydrate Derivative. Stereoselective Synthesis of Pentamycin C-11-C-16 Fragment.

  摘要：

  通过使用 1，6-二磷酸果糖醛缩酶作为催化剂，醛 5 和磷酸二羟丙酮 6 在化学酶作用下生成了 8。通过化学过程 18a 和 18b 将 8 转化为 20，对应于五霉素 C-11-C-16 片段。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.282
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-5-[(R)-oxiran-2-yl]-4,4'-bis(1,3-dioxolane) 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 163.04h， 生成 7-O-benzyl-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-D-xyloheptulose
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Carbon-Carbon Bond Formation Leading to Non-carbohydrate Derivative. Stereoselective Synthesis of Pentamycin C-11-C-16 Fragment.

  摘要：

  通过使用 1，6-二磷酸果糖醛缩酶作为催化剂，醛 5 和磷酸二羟丙酮 6 在化学酶作用下生成了 8。通过化学过程 18a 和 18b 将 8 转化为 20，对应于五霉素 C-11-C-16 片段。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.282