8-Methyl-6H-spiro[8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,2'-[1,3]dioxolan]-6-one | 61727-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 8-Methyl-6H-spiro[8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,2'-[1,3]dioxolan]-6-one
• 英文别名: 8'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-8-azabicyclo[3.2.1]octane]-6'-one
• CAS: 61727-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: BQUSMCFAJZHRNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyl-6H-spiro[8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,2'-[1,3]dioxolan]-6-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 三正丁胺 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 160.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (+/-)-3α-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]-6α-methoxymethoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  6-取代的苯甲平的合成和药理作用：发现对多巴胺转运蛋白具有低结合亲和力的新型多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的6α-和6β-取代的苯并氮平。对于6β-甲氧基化的苯氮平，观察到明显的对映选择性，（1R）-异构体比相应的（1S）化合物更有效。外消旋的6α-甲氧基-3-（4'，4''-二氟二苯基甲氧基）托烷（5 g）是最有效的化合物。已经发现，在苯甲酸的6-位上的修饰可能降低DAT结合亲和力，否则保持显着的多巴胺摄取抑制活性。对6β-甲氧肌酮的绝对构型的重新研究证明了（+）-对映异构体的6R构型。

  DOI：

  10.1021/jm0490235
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Ethylendioxy-6β-hydroxy-8-methyltropon 在 磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-Methyl-6H-spiro[8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,2'-[1,3]dioxolan]-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemistry of Tropane 6-Spiro-hydantoins

  摘要：

  The synthesis of several representatives of the previously unknown N-alkyl-nortropane-6-spirohydantoin ring system by Bucherer-Bergs reaction of 8-alkyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-ones is described. 3-Oxo derivatives of the parent structure were also prepared. The stereochemical outcome of the Bucherer-Bergs reaction is discussed on the basis of H-1-nmr and C-13-nmr data.

  DOI：

  10.3987/com-92-6078

文献信息

• Synthesis and Pharmacology of 6-Substituted Benztropines:  Discovery of Novel Dopamine Uptake Inhibitors Possessing Low Binding Affinity to the Dopamine Transporter
  作者：Daniele Simoni、Marcello Rossi、Valerio Bertolasi、Marinella Roberti、Daniela Pizzirani、Riccardo Rondanin、Riccardo Baruchello、Francesco Paolo Invidiata、Manlio Tolomeo、Stefania Grimaudo、Stefania Merighi、Katia Varani、Stefania Gessi、Pier Andrea Borea、Silvia Marino、Sabrina Cavallini、Clementina Bianchi、Anna Siniscalchi

  DOI：10.1021/jm0490235

  日期：2005.5.1

  being more potent than the corresponding (1S) compounds. The racemic 6alpha-methoxy-3-(4',4' '-difluorodiphenylmethoxy)tropane (5 g) was the most potent compound. It has been found that modifications at the 6-position of benztropine might reduce the DAT binding affinity, maintaining otherwise a significant dopamine uptake inhibitory activity. A reinvestigation of the absolute configuration of 6beta-methoxytropinone

  合成了一系列的6α-和6β-取代的苯并氮平。对于6β-甲氧基化的苯氮平，观察到明显的对映选择性，（1R）-异构体比相应的（1S）化合物更有效。外消旋的6α-甲氧基-3-（4'，4''-二氟二苯基甲氧基）托烷（5 g）是最有效的化合物。已经发现，在苯甲酸的6-位上的修饰可能降低DAT结合亲和力，否则保持显着的多巴胺摄取抑制活性。对6β-甲氧肌酮的绝对构型的重新研究证明了（+）-对映异构体的6R构型。
• Synthesis and Stereochemistry of Tropane 6-Spiro-hydantoins
  作者：Mercedes Villacampa、Manuel Mart地ez、Gregorio Gonz�ez-Trigo、M溶ica M. S嗟lhuber

  DOI：10.3987/com-92-6078

  日期：——

  The synthesis of several representatives of the previously unknown N-alkyl-nortropane-6-spirohydantoin ring system by Bucherer-Bergs reaction of 8-alkyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-ones is described. 3-Oxo derivatives of the parent structure were also prepared. The stereochemical outcome of the Bucherer-Bergs reaction is discussed on the basis of H-1-nmr and C-13-nmr data.