4-(dimethyl(phenyl)silyl)pyridine | 158069-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(dimethyl(phenyl)silyl)pyridine
• 英文别名: Dimethyl-phenyl-pyridin-4-ylsilane
• CAS: 158069-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NSi
• 分子量: 213.354
• InChiKey: HVAZYOXZCJSXGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethyl(phenyl)silyl)pyridine 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium iodide 作用下， 生成 (4-{2-[4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-piperidin-1-yl]-acetylamino}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Ability of Different Antibody Catalysts To Control and Diversify the Product Outcome of Cationic Cyclization Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00116a050
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 (η(3)-allyl)PdCl * tricyclohexylphosphine 、 苯甲醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4-(dimethyl(phenyl)silyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡啶区域选择性硅化反应导致合成硅烷化二氢吡啶

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，在 50 °C 的甲苯中将甲硅烷基硼酸酯加成到吡啶中，以高产率得到 N-boryl-4-silyl-1,4-二氢吡啶。2-甲基吡啶和3-取代吡啶的反应也进行区域选择性1,4-硅化反应，而4-取代吡啶进行1,2-硅化反应，区域选择性地得到N-boryl-2-silyl-1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ja2020229

文献信息

• A Mild and Direct Site-Selective <i>sp</i>² C–H Silylation of (Poly)Azines
  作者：Yiting Gu、Yangyang Shen、Cayetana Zarate、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.8b12063

  日期：2019.1.9

  A base-mediated protocol that allows for the site-selective sp(2) C-H silylation of azines is described. This method is distinguished by its mild conditions, simplicity and excellent site-selective modulation for a diverse set of azines, even in the context of late-stage functionalization, while exhibiting orthogonal reactivity with classical silylation reactions.
• Remarkable Ability of Different Antibody Catalysts To Control and Diversify the Product Outcome of Cationic Cyclization Reactions
  作者：Tingyu Li、Susan Hilton、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja00116a050

  日期：1995.3
• Palladium-Catalyzed Regioselective Silaboration of Pyridines Leading to the Synthesis of Silylated Dihydropyridines
  作者：Kazuyuki Oshima、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja2020229

  日期：2011.5.18

  The addition of silylboronic esters to pyridine takes place in toluene at 50 °C in the presence of a palladium catalyst to give N-boryl-4-silyl-1,4-dihydropyridines in high yield. The regioselective 1,4-silaboration also proceeds in the reaction of 2-picoline and 3-substituted pyridines, whereas 4-substituted pyridines undergo 1,2-silaboration to give N-boryl-2-silyl-1,2-dihydropyridines regioselectively

  在钯催化剂的存在下，在 50 °C 的甲苯中将甲硅烷基硼酸酯加成到吡啶中，以高产率得到 N-boryl-4-silyl-1,4-二氢吡啶。2-甲基吡啶和3-取代吡啶的反应也进行区域选择性1,4-硅化反应，而4-取代吡啶进行1,2-硅化反应，区域选择性地得到N-boryl-2-silyl-1,2-二氢吡啶。