methyl 6-methoxy-1-(quinolin-2-yl)-9H-β-carboline-3-carboxylate | 260431-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 6-methoxy-1-(quinolin-2-yl)-9H-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: 1-(2-quinolinyl)-6-methoxy-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 6-methoxy-1-(quinolin-2-yl)-9h-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；methyl 6-methoxy-1-quinolin-2-yl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 260431-01-4
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 383.406
• InChiKey: IHOMJGUNBXZCDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  670.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methoxy-1-(quinolin-2-yl)-9H-β-carboline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到6-methoxy-1-quinolin-2-yl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Barbier, Christine; Joissains, Arnaud; Commercon, Alain, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 37 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-5-甲氧基色氨酸 在 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 6-methoxy-1-(quinolin-2-yl)-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Barbier, Christine; Joissains, Arnaud; Commercon, Alain, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 37 - 48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种一锅法合成1-(喹啉-2-基)-9H-β-咔啉-3-甲酸酯类衍生物的方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN106831769A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明提供一种一锅法合成1‑(喹啉‑2‑基)‑9H‑β‑咔啉‑3‑甲酸酯类衍生物的方法，属于有机合成领域。其中，以色氨酸酯盐衍生物为起始原料，经过Pictet‑Spengler反应、脱氢芳构化反应，一锅法合成得到1‑(喹啉‑2‑基)‑9H‑β‑咔啉‑3‑甲酸酯类衍生物。本发明优点在于：“一锅法”操作，将缩合、成环、芳构化反应合为一步反应，减少了单元操作；醇作溶剂、反应条件温和；合成时间短，直接析出固体，易于纯化；操作简单，易于放大，特别适合工业化生产；适用范围广泛，成本低。
• Facile and Efficient One-Pot Synthesis of β-Carbolines
  作者：Jian-Guo Tang、Han Liu、Zhong-Yu Zhou、Ji-Kai Liu

  DOI：10.1080/00397910903097245

  日期：2010.4.26

  tetrahydrocarboline 3 from tryptophan methyl ester 1 and aldehyde 2 by Pictet–Spengler reaction, followed by treatment with trichlorocyanuric acid, provides a facile and efficient route for a one-pot synthesis of β-carbolines with excellent yields.

  通过 Pictet-Spengler 反应从色氨酸甲酯 1 和醛 2 初步形成四氢咔啉 3，然后用三氯氰尿酸处理，为以优异的收率一锅法合成 β-咔啉提供了一种简便有效的途径。