5-甲基-1H-茚 | 7480-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 5-甲基-1H-茚
• 英文名称: 5-methyl-1H-indene
• 英文别名: 5-Methyl-inden
• CAS: 7480-80-0
• 化学式: C₁₀H₁₀
• mdl: MFCD06797417
• 分子量: 130.189
• InChiKey: YLHSETDFVAXPRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.971 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1H-茚 生成 7-甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoquinolines from indenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a019
• 作为产物：
  描述：

  6-溴茚酮 在 sodium tetrahydroborate 、 [nickel(II)dichloride(1,3-bis(diphenylphosphino)propane)] 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-甲基-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biological markers in fossil fuels. 2. Synthesis and carbon-13 NMR studies of substituted indans and tetralins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a024

文献信息

• A Chiral Cagelike Copper(I) Catalyst for the Highly Enantioselective Synthesis of 1,1-Cyclopropane Diesters
  作者：Chao Deng、Li-Jia Wang、Jun Zhu、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201206376

  日期：2012.11.12

  cyclopropanation of multisubstituted olefins with phenyliodonium ylide malonate has been achieved in the presence of a chiral bisoxazoline copper(I) complex (see scheme). A wide range of substrates undergo the reaction to provide optically active 1,1‐cyclopropane diesters in high yield with up to >99 % ee. A rationale for the enantioselective induction has been proposed.

  三角剖分法：在手性双恶唑啉铜（I）配合物的存在下，用苯基碘化碘鎓丙二酸酯催化了多取代烯烃的催化对映选择性环丙烷化（参见方案）。各种各样的底物都可以进行反应，从而以高达99％ee的高收率提供光学活性的1,1-环丙烷二酯 。已经提出了对映选择性诱导的原理。
• Enantioselective Cycloaddition of Styrenes with Aldimines Catalyzed by a Chiral Magnesium Potassium Binaphthyldisulfonate Cluster as a Chiral Brønsted Acid Catalyst
  作者：Manabu Hatano、Keisuke Nishikawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.7b04795

  日期：2017.6.28

  A chiral magnesium potassium binaphthyldisulfonate cluster, as a chiral Brønsted acid catalyst, was shown to catalyze an enantioselective cycloaddition of styrenes with aldimines for the first time. The strong Brønsted acidity of the catalyst precursors, which might dissolve drying agents and take up the leached Mg2+ and K+, serendipitously led to good enantioselectivity. Mechanistic aspects were supported

  手性双萘基二磺酸镁钾盐簇，作为手性布朗斯台德酸催化剂，首次显示出与醛亚胺催化苯乙烯的对映选择性环加成反应。催化剂前体的强布朗斯台德酸度可能会溶解干燥剂并吸收浸出的Mg 2+和K +，从而偶然产生了良好的对映选择性。催化剂的X射线和ESI-MS分析以及反应动力学研究为力学方面提供了支持。还证实了以克为单位的向光学活性的1，3-氨基醇的有用转化。
• Total Synthesis of Anmindenol A and Its Application to the Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Derivatives Thereof
  作者：Jeyun Jo、Myeonggyo Jeong、Ji-Su Ahn、Jinia Akter、Hyung-Sik Kim、Young-Ger Suh、Hwayoung Yun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01564

  日期：2019.9.6

  four steps. A notable feature of the synthetic route includes the efficient construction of the 3,10-dialkylsubstituted benzofulvene core via a stereoselective vinylogous Stork enamine aldol condensation. The strategy provided a blueprint for the practical preparation of derivatives with modifications in the C-10 alkyl substituents. The novel derivatives inhibited nitric oxide production in stimulated

  氨基薄荷醇A的第一全合成描述为四个步骤。合成路线的显着特征包括通过立体选择性乙烯基类鹳克烯胺醛醇缩醛的有效构造3，10-二烷基取代的苯并富勒烯核心。该策略为在C-10烷基取代基上进行修饰的衍生物的实际制备提供了一个蓝图。该新型衍生物抑制了刺激的RAW 264.7巨噬细胞中一氧化氮的产生。
• 3,10-이치환 벤조풀벤 유도체의 신규 합성방법
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR102051783B1

  公开（公告）日：2019-12-03

  본 발명은 3,10-이치환 벤조풀벤 유도체의 신규 합성방법에 관한 것으로, 구체적으로, 하기 화학식 1로 표시되는 엔아민 치환기를 갖는 인덴 유도체와 하기 화학식 2로 표시되는 알킬 아데히드 화합물을 입체 선택적 비닐위치 스토크 엔아민 알돌 축합반응(Vinylogous Stork Enamine Aldol Condensation; VSEAC)시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 3,10-이치환 벤조풀벤 유도체를 합성하는 방법에 관한 것이다. [화학식 1] [화학식 2] [화학식 3] 상기 화학식 1에서, 상기 R1 또는 R2는 각각 동일하거나 다를 수 있으며, 수소 원자, 할로겐 원자 및 C1 내지 C4의 알킬로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 화학식 2에서, 상기 R은 C1 내지 C6의 알킬일 수 있고, 상기 화학식 3에서, 상기 R3 또는 R4는 각각 동일하거나 다를 수 있으며, 수소원자 및 C1 내지 C4의 알킬로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.

  本发明涉及一种新颖的3,10-二取代苯并呋喃衍生物的合成方法，具体而言，是通过使具有下述化学式1所示的烯胺取代基的茚衍生物与下述化学式2所示的烷基醛化合物进行立体选择性乙烯位置Stork烯胺Aldol缩合反应（Vinylogous Stork Enamine Aldol Condensation; VSEAC），来合成下述化学式3所示的3,10-二取代苯并呋喃衍生物的方法。 [化学式1] [化学式2] [化学式3] 在上述化学式1中，R1或R2可以相同或不同，并且可以从氢原子、卤素原子和C1至C4的烷基组成的组中选择；在上述化学式2中，R可以是C1至C6的烷基；在上述化学式3中，R3或R4可以相同或不同，并且可以从氢原子和C1至C4的烷基组成的组中选择。
• Carbocation catalysed ring closing aldehyde–olefin metathesis
  作者：Shengjun Ni、Johan Franzén

  DOI：10.1039/c8cc06734a

  日期：——

  4-Phenylphenyl-diphenylmethylium tetrafluoroborate catalyses a rare high yielding intramolecular aldehyde–olefin metathesis of enals under mild reaction conditions and low catalyst loading.

  在温和的反应条件和较低的催化剂负载下，4-苯基二苯基甲基四氟硼酸盐催化了一种罕见的高产率烯醛分子内醛-烯烃复分解反应。