5-(3-甲基-1H-吲唑-5-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 885223-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-(3-甲基-1H-吲唑-5-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 5-(3-methyl-1H-indazol-5-yl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
• 英文别名: 5-(3-Methyl-1H-indazol-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-(3-methyl-2H-indazol-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 885223-59-6
• 化学式: C₁₀H₉N₅S
• 分子量: 231.281
• InChiKey: ZNEYXIQCZSZWHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-甲基-1H-吲唑-5-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(5-bromo-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-methyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  WO2006/44860

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1H-吲唑-5-羧酸 、 氨基硫脲 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 24.5h， 以53%的产率得到5-(3-甲基-1H-吲唑-5-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  WO2006/44860

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Thiadiazole compounds and methods of use
  申请人：Monenschein Holger

  公开号：US20080255145A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The invention relates to thiadiazole compounds useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB). The invention also relates to the therapeutic use of such thiadiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  本发明涉及一种对蛋白激酶B（PKB）介导的疾病有用的噻二唑化合物。本发明还涉及在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢障碍有关的疾病状态中使用这种噻二唑化合物及其组合物的治疗用途。
• 2-Aminothiadiazole inhibitors of AKT1 as potential cancer therapeutics
  作者：Qingping Zeng、Matthew P. Bourbeau、G. Erich Wohlhieter、Guomin Yao、Holger Monenschein、James T. Rider、Matthew R. Lee、Shiwen Zhang、Julie Lofgren、Daniel Freeman、Chun Li、Elizabeth Tominey、Xin Huang、Douglas Hoffman、Harvey Yamane、Andrew S. Tasker、Celia Dominguez、Vellarkad N. Viswanadhan、Randall Hungate、Xiaoling Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.046

  日期：2010.3

  A series of 2-aminothiadiazole of inhibitors of AKT1 is described. SAR relationships are discussed, along with selectivity for protein kinase A (PKA) and cyclin-dependent kinase 2 (CDK2). Moderate selectivity observed in several compounds for AKT1 versus PKA is rationalized by X-ray crystallographic analysis. Key compounds showed activity in cellular assays measuring phosphorylation of two AKT substrates, PRAS40 and FKHRL1. Compound 30 was advanced to a mouse liver PD assay, where it showed dose-dependent inhibition of AKT activity, as measured by the inhibition of phospho-PRAS40. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THIADIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP1809282A2

  公开（公告）日：2007-07-25
• US7354944B2
  申请人：——

  公开号：US7354944B2

  公开（公告）日：2008-04-08
• US7700636B2
  申请人：——

  公开号：US7700636B2

  公开（公告）日：2010-04-20