2-hydroxyquinoxaline 1-oxide | 5227-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-hydroxyquinoxaline 1-oxide
• 英文别名: 1-hydroxy-1H-quinoxalin-2-one；2-Hydroxy-chinoxalin-N¹-oxyd；2-Hydroxy-chinoxalin-N(1)-oxid；2-Hydroxyquinoxaline-1-N-oxide；2-Hydroxy-chinoxalin-1-N-oxid；2-Hydroxy-chinoxalin-1N-oxid
• CAS: 5227-58-7
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: ZUDWAZWEJSUQCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  406.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹多克辛 在 catalase 、 xanthine oxidase 、 黄嘌呤 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-羟基喹喔啉 、 喹喔啉-1-氧化物 、 2-hydroxyquinoxaline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉1,4-二-N-氧化物对氧化还原激活的低氧选择性DNA的裂解。

  摘要：

  喹喔啉1,4-二氧化物（4）是现代杂环N-氧化物抗肿瘤药的历史原型，例如3-氨基-1,2,4-苯并三嗪1,4-二氧化物（替拉帕明，1）和3-氨基-2 -喹喔啉甲腈1,4-二氧化物（11）。细菌细胞系中的早期实验表明，在低氧（低氧）条件下酶促单电子还原喹喔啉1,4-二氧化物会导致DNA损伤。在这里，已使用体外测定法明确表征了喹喔啉1,4-二氧化物切割DNA的能力。此处报道的4的低氧选择性DNA切割特性可能为理解各种喹喔啉1,4-二氧化物抗生素的细胞毒性和诱变活性提供了化学基础。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00163-8