5,6-dibromoquinoxaline | 1131040-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-dibromoquinoxaline
• CAS: 1131040-38-4
• 化学式: C₈H₄Br₂N₂
• 分子量: 287.941
• InChiKey: QWUGEZKWAUIQSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182.0-184.3 °C (decomp)
• 沸点：
  360.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromoquinoxaline 、 3-溴环己烯 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 、 zinc(II) chloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到5,6-dibromo-8-(cyclohex-2-enyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  An efficient and mild ortho-zincation of aromatics and heterocycles by using TMP2Mg·2LiCl in the presence of ZnCl2

  摘要：

  A variety range of functionalized aryl and heteroaryl zinc reagents were efficiently generated by using TMP2Mg center dot 2LiCl (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperamidyl) in the presence of ZnCl2. The subsequently functionalization gave after reaction with electrophiles the expected polyfunctionalized products in good yields. A detailed study concerned on the point how we found the protocol and how we optimized it was depicted. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.12.016
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹喔啉 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 、 zinc(II) chloride 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以70%的产率得到5,6-dibromoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  在存在ZnCl2的情况下使用镁碱直接官能化的芳香族化合物和杂环化合物的锌

  摘要：

  宽范围的多官能芳基和杂芳基锌试剂通过使用（TMP）在THF中有效地制备2的Mg ⋅在氯化锌的存在下2氯化锂（TMP = 2,2,6,6- tetramethylpiperamidyl）2。讨论了该金属化过程的可能途径以及可能的反应性中间体。该实验方案扩大了官能团的耐受性，并允许敏感杂环（如喹喔啉或吡嗪）的有效锌化。锌化的芳烃和杂芳烃可与各种亲电试剂反应，以60–95％的收率提供预期的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801558

文献信息

• Bromination of quinoxaline and derivatives: Effective synthesis of some new brominated quinoxalines
  作者：Sefa Uçar、Selçuk Eşsiz、Arif Daştan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.014

  日期：2017.3

  The synthesis of brominated quinoxaline derivatives starting from several kinds of quinoxaline by different bromination strategies was studied. First the synthesis of some brominated quinoxalines was accomplished along with the development of an alternative and effective synthesis of some known compounds. A new, clean, and effective synthetic method for selective reduction of quinoxaline to 1,2,3,

  研究了几种不同的溴化策略，从几种喹喔啉开始合成溴代喹喔啉衍生物。首先，随着一些已知化合物的替代和有效合成的发展，完成了一些溴化喹喔啉的合成。还开发了一种新颖，清洁，有效的合成方法，用于将喹喔啉选择性还原为1,2,3,4-四氢喹喔啉。所获得的产物通过NMR光谱，元素分析和质谱来表征。