7-溴1,5-萘啶-4-醇 | 97267-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-溴1,5-萘啶-4-醇
• 英文名称: 7-bromo-1,5-naphthyridin-4-ol
• 英文别名: 7-bromo-1H-1,5-naphthyridin-4-one
• CAS: 97267-60-2
• 化学式: C₈H₅BrN₂O
• 分子量: 225.044
• InChiKey: XYJDSGQWBGLNRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C (decomp)
• 沸点：
  365.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴1,5-萘啶-4-醇 在 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 以6.4 g的产率得到3-溴-8-氯-1,5-萘啶
  参考文献：
  名称：

  Potential Antimalarials. III. N4-Substituted 7-Bromo-1,5-naphthyridin-4-amines

  摘要：

  一系列新的 N4 取代 一系列新的 N4 取代型 7-溴-1,5-萘啶-4-胺是通过 3-溴-8-氯-1,5-萘啶与适当的胺亲核取代烟酸制备的。 8-氯取代基与适当的胺进行亲核置换，制备出了烟酸和 3-溴-8-氯-1,5-萘啶。这些化合物包括 7-溴-N-（4′-二乙氨基-1′-甲基丁基）-1,5-萘啶-4-胺（′5-氮溴喹啉）、4-（7′-溴-1′、5′-萘啶-4′-基氨基）-2-（二乙基氨基甲基）苯酚和 7-溴-N-（2′-二乙基氨基乙基）-1,5-萘啶-4-胺显示出显著的抗疟活性。当小鼠腹腔注射这些试验化学品单剂量 200 毫克/千克的剂量腹腔注射给感染了 vinckei vinckei 疟原虫的小鼠。

  DOI：

  10.1071/ch9850459
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-氨基吡啶 在 Dowtherm A 作用下， 反应 2.34h， 生成 7-溴1,5-萘啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  发现7-芳基取代的（1,5-萘啶-4-基）脲作为极光激酶抑制剂

  摘要：

  作为我们确定具有生物学意义的新化学实体的研究项目的一部分，我们开发了一种合成方法以及对（7-芳基-1,5-萘并吡啶-4-基）脲作为一种新型的Aurora激酶抑制剂进行生物学评估的研究基于病理性细胞增殖的恶性疾病的治疗。1,5-萘啶衍生物对Aurora激酶A和B具有极好的抑制活性，而活性最高的化合物1-环丙基-3- [7-（1-甲基-1 H-吡唑-4-基）-1,5萘啶-4-基尿素（49），显示的IC 50值为13和107 n M分别针对Aurora激酶A和B。此外，强调了对一组七种与癌症相关的蛋白激酶的选择性。还确定了体外ADME特性，以合理化将抗增殖活性与Aurora激酶抑制相关联的困难。最后，这些化合物的良好安全性为它们作为抗癌药的进一步发展提供了有希望的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300384

文献信息

• Aurora Kinase Modulators and Method of Use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20140336182A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula I wherein A 1-8 , D′, L 1 , L 2 , R 1 , R 6-8 and n are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating various protein kinase receptor enzymes and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of such kinases. For example, the compounds are capable of modulating Aurora kinase thereby influencing the process of cell cycle and cell proliferation to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of Aurora kinase.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其中A1-8、D'、L1、L2、R1、R6-8和n在此处定义，并且具有调节各种蛋白激酶受体酶并因此影响与这些激酶活动相关的各种疾病状态和病况的能力的合成中间体。例如，这些化合物能够调节枢纽激酶，从而影响细胞周期和细胞增殖过程，以治疗癌症和与癌症相关的疾病。该发明还包括包括这些化合物的药物组合物，以及治疗与枢纽激酶活性相关的疾病状态的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC NLRP3 MODULATORS, FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE NLRP3, DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：INNATE TUMOR IMMUNITY INC

  公开号：WO2020150114A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are modulators of NLRP3, which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer in a subject (e.g., a human).

  本发明提供了式（I）的化合物：其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是NLRP3的调节剂，可用作治疗增生性疾病的药物，例如在受试者（例如人类）中的癌症。
• Potential Antimalarials. III. N4-Substituted 7-Bromo-1,5-naphthyridin-4-amines
  作者：GB Barlin、W Tan

  DOI：10.1071/ch9850459

  日期：——

  A series of new N4-substituted 7-bromo-1,5-naphthyridin-4-amines has been prepared from nicotinic acid through 3-bromo-8-chloro- 1,5- naphthyridine by nucleophilic replacement of the 8-chloro substituent with appropriate amines. Several of these compounds, namely 7-bromo-N- (4′-diethylamino-1′-methylbutyl)-1,5-naphthy-ridin-4-amine (′5-azabromoquine'), 4-(7′-bromo-1′,5′-naphthyridin-4′-ylamino)-2-(diethylamino-methyl)phenol and 7-bromo-N-(2′-diethylaminoethyl)-1,5- naphthyridin-4-amine showed significant antimalarial acivity. Apparent cures were effected when these test chemicals were injected intra-peritoneally in a single dose of 200 mg/kg to mice infected with Plasmodium vinckei vinckei.

  一系列新的 N4 取代 一系列新的 N4 取代型 7-溴-1,5-萘啶-4-胺是通过 3-溴-8-氯-1,5-萘啶与适当的胺亲核取代烟酸制备的。 8-氯取代基与适当的胺进行亲核置换，制备出了烟酸和 3-溴-8-氯-1,5-萘啶。这些化合物包括 7-溴-N-（4′-二乙氨基-1′-甲基丁基）-1,5-萘啶-4-胺（′5-氮溴喹啉）、4-（7′-溴-1′、5′-萘啶-4′-基氨基）-2-（二乙基氨基甲基）苯酚和 7-溴-N-（2′-二乙基氨基乙基）-1,5-萘啶-4-胺显示出显著的抗疟活性。当小鼠腹腔注射这些试验化学品单剂量 200 毫克/千克的剂量腹腔注射给感染了 vinckei vinckei 疟原虫的小鼠。
• Oxime substituted imidazoquinolines
  申请人：Kshirsagar A. Tushar

  公开号：US20070066639A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Imidazo-containing compounds (e.g., imidazoquinolines, imidazonaphthyridines, and imidazopyridines) with an oxime substituent at the 1-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及含咪唑基的化合物（例如咪唑喹啉，咪唑萘啶和咪唑吡啶），其在1位上具有肟基取代基，包含这些化合物的药物组合物，中间体以及这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于诱导动物细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。
• Nitrogen-Containing Heterocyclyl Substituted Imidazoquinolines and Imidazonaphthyridines
  申请人：Merrill A. Bryon

  公开号：US20070213356A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Imidazoquinoline and imidazonaphthyridine compounds having a nitrogen-containing heterocyclyl substituent at the 5-, 6-, 7-, or 8-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及在5-、6-、7-或8-位置具有含氮杂环基取代基的咪唑喹啉和咪唑萘啶化合物，含有这些化合物的制药组合物、中间体以及制备和使用这些化合物作为免疫调节剂、在动物中调节细胞因子生物合成以及用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病的方法。