N-methyl-N-isopropyl-(4-nitrophenyl)amine | 138200-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-isopropyl-(4-nitrophenyl)amine
• 英文别名: N-isopropyl-N-methyl-4-nitroaniline；Benzenamine, N-methyl-N-(1-methylethyl)-4-nitro-；N-methyl-4-nitro-N-propan-2-ylaniline
• CAS: 138200-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: HTHVOYCNVSQGRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-isopropyl-(4-nitrophenyl)amine 在 亚硝酸丁酯 、 ammonium chloride 、 水 作用下， 反应 0.42h， 以91%的产率得到N-(4-nitrophenyl)-N-propan-2-ylnitrous amide
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸正丁酯对芳族胺的N-脱烷基-N-亚硝化

  摘要：

  在回流温度下，通过亚硝酸正丁酯/氯化铵/水将具有各种环取代基的N，N-二烷基芳族胺有效地进行N-脱烷基化和N-亚硝化。从未观察到环亚硝化，但是在某些情况下会形成少量的间硝基和对硝基胺和/或亚硝胺。环硝化反应是初始底物的反应，而不是在形成的亚硝胺上发生的过程。起始N-取代基产生亚硝胺的离开倾向按苄基甲基烷基顺序排列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81940-2
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-异丙基-4-硝基苯胺 在 decaborane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到N-methyl-N-isopropyl-(4-nitrophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  在甲醇中使用癸硼烷进行还原甲基化

  摘要：

  使用 37% 甲醛和癸硼烷的甲醇溶液在室温和氮气下以高产率将胺（伯胺和仲胺）甲基化为相应的叔胺。

  DOI：

  10.1081/scc-100106199

文献信息

• An efficient conversion of nitroaromatics and aromatic amines to tertiary amines in one-pot way
  作者：Yeon Joo Jung、Jong Woo Bae、Eun Soo Park、Yu Mi Chang、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.054

  日期：2003.12

  reductive methylation of aromatic primary amines with carbonyls and 37% formaldehyde using decaborane in one-pot way gave the corresponding tertiary amines in high yields. The reaction condition was extended for the reduction of nitroaromatic using decaborane and Pd/C followed by the reductive alkylation and reductive methylation using decaborane to give the corresponding tertiary amines in high yields.

  使用十硼烷通过一锅法将芳族伯胺与羰基化合物和37％甲醛进行还原烷基化和还原甲基化，从而以高收率得到相应的叔胺。扩大反应条件以使用十硼烷和Pd / C还原硝基芳族化合物，然后使用十硼烷进行还原烷基化和还原甲基化，以高收率得到相应的叔胺。
• N-Dealkylation-N-nitrosation of tertiary aromatic amines by N-butyl nitrite
  作者：Giancarlo Verardo、Angelo G. Giumanini、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81940-2

  日期：1991.9

  nitrosation was never observed, but minor amounts of m- and p-nitro amines and/or nitrosamines were formed in some cases. Ring nitration is rather a reaction of the initial substrate than a process occurring on formed nitrosamines. The leaving propensities of the initial N-substituents to yield nitrosamines were in the order benzyl methyl alkyl.

  在回流温度下，通过亚硝酸正丁酯/氯化铵/水将具有各种环取代基的N，N-二烷基芳族胺有效地进行N-脱烷基化和N-亚硝化。从未观察到环亚硝化，但是在某些情况下会形成少量的间硝基和对硝基胺和/或亚硝胺。环硝化反应是初始底物的反应，而不是在形成的亚硝胺上发生的过程。起始N-取代基产生亚硝胺的离开倾向按苄基甲基烷基顺序排列。
• REDUCTIVE METHYLATION USING DECABORANE IN METHANOL
  作者：Yeon Joo Jung、Jong Woo Bae、Choon-Ock Maing Yoon、Byung Woo Yoo、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1081/scc-100106199

  日期：2001.1

  Amines (primary and secondary) were methylated to the corresponding tertiary amine using 37% formaldehyde and decaborane in methanol at room temperature under nitrogen in high yields.

  使用 37% 甲醛和癸硼烷的甲醇溶液在室温和氮气下以高产率将胺（伯胺和仲胺）甲基化为相应的叔胺。