(R,S)-6-O-methyl norlaudanosoline | 64710-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-6-O-methyl norlaudanosoline
• 英文别名: (R,S)-6-O-methylnorlaudanosoline；6-O-methylnorlaudanosoline；4-[(7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 64710-33-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: RHMGJTZOFARRHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-6-O-methyl norlaudanosoline 、 S-(5’-腺苷基)-L-氯化蛋氨酸 在 potassium phosphate buffer 、 sodium ascorbate 、 coclaurine N-methyltransferase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,S)-6-O-methyl laudanosoline
  参考文献：
  名称：

  从培养的黄连细胞中纯化和表征 Coclaurine N-甲基转移酶

  摘要：

  S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM)：椰油碱 N-甲基转移酶 (CNMT)，催化甲基从 S-腺苷-L-甲硫氨酸转移到四氢苄基异喹啉生物碱椰油碱的氨基。以 1% 的产率从日本黄连细胞中纯化 340 倍，得到几乎均质的蛋白质。纯化的酶以同源四聚体形式出现，天然 Mr 为 160 kDa（凝胶过滤色谱），亚基 Mr 为 45 kDa（SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳），其最适 pH 值为 7.0，pI 为 4.2。而 (R)-coclaurine 是酶活性的最佳底物，Coptis CNMT 具有广泛的底物特异性，没有立体特异性 CNMT 甲基化去甲月桂醇内酯、6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉和 1-甲基-6,7 -二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉。该酶不需要任何金属离子。对氯汞苯甲酸盐和碘乙酰胺不抑制 CNMT 活性，但添加 5 mM 的 Co2+、Cu2+ 或 Mn2+ 分别严重抑制了 75%、47%

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00481-7

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING ALKALOIDS
  申请人：Sato Fumihiko

  公开号：US20100184166A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention provides a method for producing an alkaloid, for example, reticuline, comprising providing dopamine as a substrate for a series of actions of monoamine oxidase, norcoclaurine-6-O-methyltransferase, coclaurine-N-methyltransferase and 3′-hydroxy-N-methylcoclaurine-4′-O-methyltransferase.
• [EN] BIOTRANSFORMATION REACTIONS<br/>[FR] RÉACTIONS DE BIOTRANSFORMATION
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2016065425A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The present disclosure relates to a method of preparing heteropolycyclic compounds. In some embodiments, the heteropolycyclic compounds are prepared by Pictet-Spengler reaction using a Pictet-Spenglerase biocatalyst and the aldehyde substrate for the Pictet- Spenglerase biocatalyst reaction is produced in situ by a transaminase biocatalyst. The use of the heteropolycyclic compounds is also described.
• Purification and characterization of coclaurine N-methyltransferase from cultured Coptis japonica cells
  作者：Kum-Boo Choi、Takashi Morishige、Fumihiko Sato

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00481-7

  日期：2001.4

  S-Adenosyl-L-methionine (SAM): coclaurine N-methyltransferase (CNMT), which catalyzes the transfer of a methyl group from S-adenosyl-L-methionine to the amino group of the tetrahydrobenzylisoquinoline alkaloid coclaurine. was purified 340-fold from Coptis japonica cells in 1% yield to give an almost homogeneous protein. The purified enzyme, which occurred as a homotetramer with a native Mr of 160 kDa

  S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM)：椰油碱 N-甲基转移酶 (CNMT)，催化甲基从 S-腺苷-L-甲硫氨酸转移到四氢苄基异喹啉生物碱椰油碱的氨基。以 1% 的产率从日本黄连细胞中纯化 340 倍，得到几乎均质的蛋白质。纯化的酶以同源四聚体形式出现，天然 Mr 为 160 kDa（凝胶过滤色谱），亚基 Mr 为 45 kDa（SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳），其最适 pH 值为 7.0，pI 为 4.2。而 (R)-coclaurine 是酶活性的最佳底物，Coptis CNMT 具有广泛的底物特异性，没有立体特异性 CNMT 甲基化去甲月桂醇内酯、6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉和 1-甲基-6,7 -二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉。该酶不需要任何金属离子。对氯汞苯甲酸盐和碘乙酰胺不抑制 CNMT 活性，但添加 5 mM 的 Co2+、Cu2+ 或 Mn2+ 分别严重抑制了 75%、47%