ethyl pent-4-en-1-yl carbonate | 108106-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl pent-4-en-1-yl carbonate
• 英文别名: carbonic acid ethyl ester-pent-4-enyl ester；Kohlensaeure-aethylester-pent-4-enylester；Ethyl pent-4-enyl carbonate
• CAS: 108106-57-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: MWNYYOIZNRGRNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl pent-4-en-1-yl carbonate 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 N,N'-bis(phenylsulfonyl)sulfur diimide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.67h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的烯丙基官能化与格氏试剂

  摘要：

  用碳亲核试剂对未活化烯烃进行功能化方面的新进展为将廉价的原材料转化为有价值的产品提供了更有效和实用的方法。最近报道了稳定碳亲核试剂、系链碳亲核试剂、重氮酯和三氟甲烷供体的例子。开发了一种用芳香族、脂肪族和乙烯基格氏试剂官能化烯烃的通用方法。在单锅法中，烯烃通过市售试剂被氧化成烯丙基亲电试剂，后者与格氏试剂进行选择性铜催化烯丙基烷基化。产物以高产率和高区域选择性形成。这被用来合成一系列跳过的二烯，

  DOI：

  10.1002/anie.201309134
• 作为产物：
  描述：

  2,8-dioxa-nonanedioic acid diethyl ester 生成 ethyl pent-4-en-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of Organic Carbonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01099a009

文献信息

• Cp₂TiCl₂-Catalyzed Regio- and Chemoselective One-Step Synthesis of γ-Substituted Allylsilanes from Terminal Alkenes Using Dianion-Type Zincate (SiSiNOL-Zn-ate)
  作者：Shinji Nakamura、Masanobu Uchiyama、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/ja0541074

  日期：2005.9.28

  A regio-/chemoselective silylation reaction of various functionalized terminal alkenes in the presence of titanocene dichloride, based on a newly designed dianion-type zincate, was developed. The present silylation of terminal alkenes is a powerful tool for the one-pot generation of regiocontrolled functionalized allysilanes, which are available for various transformation reactions, such as hydroxyalkylation, epoxidation, and hydroboration.
• Regio- and Chemoselective Silylmetalation of Functionalized Terminal Alkenes
  作者：Shinji Nakamura、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/ja066864n

  日期：2007.1.1
• CEPHEM COMPOUNDS, AND THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0665847A1

  公开（公告）日：1995-08-09
• [EN] CEPHEM COMPOUNDS, AND THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSES DE CEPHEME ET LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994010177A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  (EN) New cephem compounds of formula (I), wherein R1 is amino or protected amino, R2 is hydrogen, a hydroxy protective group, lower alkyl or mono(or di or tri)halo(lower)alkyl, R3 is carboxy or protected carboxy, and R4 is pyridylvinyl which may have suitable substituent(s), with proviso that (i) when R2 is hydrogen and R4 is 3-pyridylvinyl, then R3 is not carboxy, and (ii) when R2 is tetrahydropyranyl and R4 is 3-pyridylvinyl, then R3 is not benzhydryloxycarbonyl, and pharmaceutical acceptable salts thereof which are useful as a medicament.(FR) Nouveaux composés de céphème de formule (I) où R1 est amino ou amino-protégé, R2 est hydrogène, un groupe protecteur hydroxy, alkyle inférieur ou bien mono(ou di ou tri)halo alkyle(inférieur), R3 est carboxy ou carboxy-protégé, et R4 est pyridylvinyle pouvant comporter un ou des substituants appropriés, à condition que (i) lorsque R2 est hydrogène et R4 est 3-pyridylvinyle, R3 ne soit pas carboxy et que (ii) lorsque R2 est tétrahydropyranyle et R4 est 3-pyridylvinyle, R3 ne soit pas benzhydryloxycarbonyle, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, qui sont utiles comme médicament.
• Allylic Functionalization of Unactivated Olefins with Grignard Reagents
  作者：Hongli Bao、Liela Bayeh、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1002/anie.201309134

  日期：2014.2.3

  the functionalization of unactivated olefins with carbon nucleophiles have provided more efficient and practical approaches to convert inexpensive starting materials into valuable products. Recent examples have been reported with stabilized carbon nucleophiles, tethered carbon nucleophiles, diazoesters, and trifluoromethane donors. A general method for functionalizing olefins with aromatic, aliphatic

  用碳亲核试剂对未活化烯烃进行功能化方面的新进展为将廉价的原材料转化为有价值的产品提供了更有效和实用的方法。最近报道了稳定碳亲核试剂、系链碳亲核试剂、重氮酯和三氟甲烷供体的例子。开发了一种用芳香族、脂肪族和乙烯基格氏试剂官能化烯烃的通用方法。在单锅法中，烯烃通过市售试剂被氧化成烯丙基亲电试剂，后者与格氏试剂进行选择性铜催化烯丙基烷基化。产物以高产率和高区域选择性形成。这被用来合成一系列跳过的二烯，