(3R*,5S*,7ar)-3,5-dibutylhexahydro-1H-pyrrolizine | 150044-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (3R*,5S*,7ar)-3,5-dibutylhexahydro-1H-pyrrolizine
• 英文别名: (3R,5S,7ar)-3,5-dibutyl-hexahydro-1H-pyrrolizine
• CAS: 150044-83-0
• 化学式: C₁₅H₂₉N
• 分子量: 223.402
• InChiKey: HCFLDICGUYLDJB-FICVDOATSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二乙酯 在 二甲羟胺盐酸盐 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (3R*,5S*,7ar)-3,5-dibutylhexahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪的双向方法：生物合成顺式223B和（+/-）-xenovenine的生物合成和生物学评估。

  摘要：

  使用双向合成/三重还原胺化策略分别分3个步骤和4个步骤报告了生物碱顺式223B和异丁烯酸的总合成，并评估了它们的神经毒性。

  DOI：

  10.1039/c3cc46800c

文献信息

• Combining two-directional synthesis and tandem reactions: new access to 3,5-disubstituted pyrrolizidines and first total synthesis of alkaloid cis-223B
  作者：Jean-Chistophe Legeay、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/b900451c

  日期：——

  Two new tandem reactions for the synthesis of 3,5-disubstituted pyrrolizidines and the first total synthesis of alkaloidcis-223B (in 7 steps and 43% overall yield), involving a double cross metathesis and double Michael addition as key steps, are presented.

  提出了两种新的串联反应用于合成3,5-二取代吡咯烷并且首次实现了生物碱cis-223B的全合成（经历7步，总体产率为43%），其中包含双交叉烯烃复分解和双迈克尔加成作为关键步骤。