4-acetylamino-3,4-dihydro-6-methyl-4'S,5'S-bis(2-methylphenyl)-5-(1-oxoethyl)spiro[2H-pyran-2,2'-[1,3]dioxolan] | 287978-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-acetylamino-3,4-dihydro-6-methyl-4'S,5'S-bis(2-methylphenyl)-5-(1-oxoethyl)spiro[2H-pyran-2,2'-[1,3]dioxolan]
• 英文别名: N-[(2S,3S,9S)-8-acetyl-7-methyl-2,3-bis(2-methylphenyl)-1,4,6-trioxaspiro[4.5]dec-7-en-9-yl]acetamide
• CAS: 287978-07-8
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅
• 分子量: 435.52
• InChiKey: OEOLVCUWJLLKRZ-HVCNVCAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylamino-3,4-dihydro-6-methyl-4'S,5'S-bis(2-methylphenyl)-5-(1-oxoethyl)spiro[2H-pyran-2,2'-[1,3]dioxolan] 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到4-acetyl-3-acetylamino-5-oxohexanoic acid 1,2-bis(2-methylphenyl)-2-hydroxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  辅助基C 2对称烯酮缩醛经杂二烯[4π+2π]环加成反应生成取代的β-氨基羰基化合物的立体选择路线

  摘要：

  （S，S）-4,5-二芳基-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1的杂二烯[4π+2π]环加成到一系列β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物上是非对映选择性的（dr≥ 4：1）。可以通过研磨或结晶纯化产物，并用酸水解以产生相应的β-酰胺基羰基化合物，整个序列实现乙酸烯醇酯的基于辅助的对映选择性共轭加成，从而产生β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01523-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基亚甲基)-2,4-戊二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 4-acetylamino-3,4-dihydro-6-methyl-4'S,5'S-bis(2-methylphenyl)-5-(1-oxoethyl)spiro[2H-pyran-2,2'-[1,3]dioxolan]
  参考文献：
  名称：

  辅助基C 2对称烯酮缩醛经杂二烯[4π+2π]环加成反应生成取代的β-氨基羰基化合物的立体选择路线

  摘要：

  （S，S）-4,5-二芳基-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1的杂二烯[4π+2π]环加成到一系列β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物上是非对映选择性的（dr≥ 4：1）。可以通过研磨或结晶纯化产物，并用酸水解以产生相应的β-酰胺基羰基化合物，整个序列实现乙酸烯醇酯的基于辅助的对映选择性共轭加成，从而产生β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01523-5

文献信息

• Stereoselective routes to substituted β-amino carbonyl compounds via heterodiene cycloadditions of an auxiliary-based C2-symmetric ketene acetal
  作者：Colin A Ray、Timothy W Wallace、Richard A Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00407-x

  日期：2000.4

  Heterodiene cycloadditions of (S,S)-4,5-bis(o-tolyl)-2-methylene-1,3-dioxolane 1 with a series of substituted β-amido-α,β-unsaturated carbonyl compounds are diastereoselective (dr ≥4:1). The cycloadducts from N-(2-(1-oxoethyl)-3-oxobut-1-enyl)ethanamide 2a can be purified by crystallisation and hydrolysed with acid to generate the corresponding β-amidoacetic esters, the sequence providing an auxiliary-based

  （S，S）-4,5-双（邻甲苯基）-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1与一系列取代的β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物的杂二烯环加成是非对映选择性的（dr ≥4：1）。从cycloadducts ñ - （2-（1-氧代乙基）-3-氧代丁-1-烯基）乙酰胺2a中可通过结晶纯化，并用酸，以生成相应的β-amidoacetic酯水解，提供基于辅助立体选择性的序列这类化合物的途径。
• Stereoselective routes to substituted β-amino carbonyl compounds via heterodiene [4π+2π] cycloadditions of auxiliary-based C2 symmetric ketene acetals
  作者：Peter Leeming、Colin A Ray、Stephen J Simpson、Timothy W Wallace、Richard A Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01523-5

  日期：2003.1

  Heterodiene [4π+2π] cycloadditions of (S,S)-4,5-diaryl-2-methylene-1,3-dioxolanes 1 to a series of β-amido-α,β-unsaturated carbonyl compounds are diastereoselective (d.r.≥4:1). The products can be purified by trituration or crystallisation and hydrolysed with acid to generate the corresponding β-amido carbonyl compounds, the overall sequence effecting an auxiliary-based enantioselective conjugate addition

  （S，S）-4,5-二芳基-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1的杂二烯[4π+2π]环加成到一系列β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物上是非对映选择性的（dr≥ 4：1）。可以通过研磨或结晶纯化产物，并用酸水解以产生相应的β-酰胺基羰基化合物，整个序列实现乙酸烯醇酯的基于辅助的对映选择性共轭加成，从而产生β-氨基酸衍生物。