(4aR,5S,6S,8aR)-5-allyl-5,8a-dimethyl-2-(tri-n-butylstannylmethoxymethyl)-6-triethylsiloxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene | 1334728-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aR,5S,6S,8aR)-5-allyl-5,8a-dimethyl-2-(tri-n-butylstannylmethoxymethyl)-6-triethylsiloxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
• CAS: 1334728-00-5
• 化学式: C₃₅H₆₈O₂SiSn
• 分子量: 667.719
• InChiKey: QAQVNPIVEJUKNJ-NICDDILTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,6S,8aR)-5-allyl-5,8a-dimethyl-2-(tri-n-butylstannylmethoxymethyl)-6-triethylsiloxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 O-[[(1R,4aR,5S,6S,8aS)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-5-prop-2-enyl-6-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-(2-methoxy-5,6-dimethyl-4-oxopyran-3-yl)methyl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Subglutinol A 和 B 的对映选择性全合成：从微生物中分离出的潜在免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制性二萜吡喃酮 (-)-subglutinol A 和 B 以对映选择性方式从已知的 trans-decone 衍生物开始有效合成。合成方法包括以下关键步骤： (i) [2,3]-甲锡烷基醚的 Wittig 重排以获取必需的十氢化萘片段；(ii) 将十氢萘链段与 γ-吡喃酮部分偶联以建立所需的碳框架；(iii) 通过内部 SN2 型环化以一锅方式构建特征四氢呋喃环，以及 (iv) 将 γ-吡喃酮部分转化为 α-吡喃酮环以产生目标 (-)-subglutinol A 和B.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100517
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,8aS)-(+)-3,4,4a,7,8,8a-Hexahydro-5,8a-dimethyl-5-(prop-2-enyl)naphthalene-1,6(2H,5H)-dione 1-(Ethylene Acetal) 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4aR,5S,6S,8aR)-5-allyl-5,8a-dimethyl-2-(tri-n-butylstannylmethoxymethyl)-6-triethylsiloxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Subglutinol A 和 B 的对映选择性全合成：从微生物中分离出的潜在免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制性二萜吡喃酮 (-)-subglutinol A 和 B 以对映选择性方式从已知的 trans-decone 衍生物开始有效合成。合成方法包括以下关键步骤： (i) [2,3]-甲锡烷基醚的 Wittig 重排以获取必需的十氢化萘片段；(ii) 将十氢萘链段与 γ-吡喃酮部分偶联以建立所需的碳框架；(iii) 通过内部 SN2 型环化以一锅方式构建特征四氢呋喃环，以及 (iv) 将 γ-吡喃酮部分转化为 α-吡喃酮环以产生目标 (-)-subglutinol A 和B.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100517