(4aR,5S,6S,8aR)-5-allyl-5,8a-dimethyl-6-triethylsiloxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carbaldehyde | 1334728-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aR,5S,6S,8aR)-5-allyl-5,8a-dimethyl-6-triethylsiloxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (4aR,5S,6S,8aR)-5,8a-dimethyl-5-prop-2-enyl-6-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1334728-06-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂Si
• 分子量: 362.628
• InChiKey: UKRRLJGIBHYFBO-MBDNFAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,6S,8aR)-5-allyl-5,8a-dimethyl-6-triethylsiloxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 O-[[(1R,4aR,5S,6S,8aS)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-5-prop-2-enyl-6-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-(2-methoxy-5,6-dimethyl-4-oxopyran-3-yl)methyl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Subglutinol A 和 B 的对映选择性全合成：从微生物中分离出的潜在免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制性二萜吡喃酮 (-)-subglutinol A 和 B 以对映选择性方式从已知的 trans-decone 衍生物开始有效合成。合成方法包括以下关键步骤： (i) [2,3]-甲锡烷基醚的 Wittig 重排以获取必需的十氢化萘片段；(ii) 将十氢萘链段与 γ-吡喃酮部分偶联以建立所需的碳框架；(iii) 通过内部 SN2 型环化以一锅方式构建特征四氢呋喃环，以及 (iv) 将 γ-吡喃酮部分转化为 α-吡喃酮环以产生目标 (-)-subglutinol A 和B.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100517
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,8aS)-(+)-3,4,4a,7,8,8a-Hexahydro-5,8a-dimethyl-5-(prop-2-enyl)naphthalene-1,6(2H,5H)-dione 1-(Ethylene Acetal) 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4aR,5S,6S,8aR)-5-allyl-5,8a-dimethyl-6-triethylsiloxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-Subglutinol A 和 B 的对映选择性全合成：从微生物中分离出的潜在免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制性二萜吡喃酮 (-)-subglutinol A 和 B 以对映选择性方式从已知的 trans-decone 衍生物开始有效合成。合成方法包括以下关键步骤： (i) [2,3]-甲锡烷基醚的 Wittig 重排以获取必需的十氢化萘片段；(ii) 将十氢萘链段与 γ-吡喃酮部分偶联以建立所需的碳框架；(iii) 通过内部 SN2 型环化以一锅方式构建特征四氢呋喃环，以及 (iv) 将 γ-吡喃酮部分转化为 α-吡喃酮环以产生目标 (-)-subglutinol A 和B.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100517

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Subglutinols A and B: Potential Immunosuppressive Agents Isolated from a Microorganism
  作者：Takuya Kikuchi、Mayuko Mineta、Jingo Ohtaka、Naoko Matsumoto、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/ejoc.201100517

  日期：2011.9

  Potential immunosuppressive diterpenoid pyrones (–)-subglutinols A and B were efficiently synthesized in an enantioselective manner starting from a known trans-decalone derivative. The synthetic method involved the following key steps: (i) [2,3]-Wittig rearrangement of a stannyl methyl ether to access the requisite decalin segment; (ii) coupling of the decalin segment with a γ-pyrone moiety to set

  潜在的免疫抑制性二萜吡喃酮 (-)-subglutinol A 和 B 以对映选择性方式从已知的 trans-decone 衍生物开始有效合成。合成方法包括以下关键步骤： (i) [2,3]-甲锡烷基醚的 Wittig 重排以获取必需的十氢化萘片段；(ii) 将十氢萘链段与 γ-吡喃酮部分偶联以建立所需的碳框架；(iii) 通过内部 SN2 型环化以一锅方式构建特征四氢呋喃环，以及 (iv) 将 γ-吡喃酮部分转化为 α-吡喃酮环以产生目标 (-)-subglutinol A 和B.