N-(2-morpholinoethyl)aniline | 2038-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-morpholinoethyl)aniline
• 英文别名: N-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]aniline；N-(2-morpholin-4-ylethyl)aniline
• CAS: 2038-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00832190
• 分子量: 206.288
• InChiKey: SAZUWZDBGLLRTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-morpholinoethyl)aniline 生成 3-(2-diethylamino-ethyl)-3-methyl-1-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Parimoo,P., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 764 - 765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吗啉乙醇 、 苯胺 在 C₃₁H₂₅ClN₃NiOP 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-(2-morpholinoethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过氢自动转移反应，镍（II）-N ^NΛO钳型胺与醇的络合物催化的N-烷基化。

  摘要：

  对于醇和胺选择性的耦合甲高度可持续催化协议用Ni（II）-N单烷基化胺Λ Ñ Λ ö钳型配合物通过借用氢方法进行说明。合成了一系列Ni（II）催化剂（1-3），并通过各种光谱和分析方法对其进行了表征。此外，配合物（1和2）用单晶X射线衍射研究证实。廉价的镍基催化方法论显示了使用多种伯醇对芳族和杂芳族胺进行N-烷基化的广泛底物范围，产率高达97％。本方法对环境无害，它释放水作为唯一的副产物。药物中间体（如美吡拉敏和氯吡胺）的简短合成说明了本方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00530

文献信息

• Insight into O₂-Promoted Base-Catalyzed<i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Chao Wang、Changpeng Chen、Jian Han、Jingyu Zhang、Yingming Yao、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201500086

  日期：2015.5

  efficient and practical transition-metal-free CsOH/O2 catalyst system was developed for the N-alkylation of amines with alcohols under argon. This strategy was compatible with many alcohols and exhibits excellent functional group tolerance. More significantly, the selective formation of secondary amines was achieved in excellent yields. The detailed mechanistic study gave a clear understanding of the role

  开发了一种高效实用的不含过渡金属的 CsOH/O2 催化剂体系，用于在氩气下用醇对胺进行 N-烷基化。该策略与许多醇相容，并表现出优异的官能团耐受性。更重要的是，仲胺的选择性形成以极好的收率实现。详细的机理研究清楚地了解了碱和氧在催化循环中的作用。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS UTILISES COMME INHIBITEURS DE PROTEINES KINASES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2005123719A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of the Abl, BCR-Abl, PDGF-R, trkB, c-SRC, BMX, FGFR3, b-RAF, SGK, Tie2, Lck, JNK2 2, MKK4, c-RAF, MKK6, SAPK2 and SAPK2 kinases.

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或障碍的方法，特别是涉及Abl、BCR-Abl、PDGF-R、trkB、c-SRC、BMX、FGFR3、b-RAF、SGK、Tie2、Lck、JNK2 2、MKK4、c-RAF、MKK6、SAPK2和SAPK2激酶异常激活的疾病或障碍。
• Hypertensiv wirksame 5-(β-Aminoethyl)aminoisoxazole: Synthese und Prüfung von Derivaten mit teilrigidisierter C-5-Seitenkette bzw. ω-ständigem Heterocyclus
  作者：Gerd Dannhardt、Peter Dominiak、Stefan Laufer

  DOI：10.1002/ardp.19903230904

  日期：——

  demedullierten Ratte gezeigt. Aus Struktur‐Wirkungs‐Betrachtungen folgt, daß die hypertensive Aktivität der Verbindungen 7 und 8 in erster Linie durch den ω‐ständigen Heterocyclus bestimmt wird (Piperazin > Piperidin = Pyrrolidin > Morpholin). Jede Rigidisierung der 5‐(β‐Aminoethyl)amino‐Seitenkette (Verbindungen 2–5) vermindert die hypertensive Wirkung im Vergleich zu entspr. Verbindungen mit uneingeschränkter

  可以通过 5-氯异恶唑的亲核取代来制备在 C-5 处具有 1,2-二氨基乙烷侧链的异恶唑。通过在哌嗪、咪唑啉或 1,2-二氨基环己烷系统中包含 1,2-二氨基乙烷官能团，构象迁移率受到限制。此外，还描述了侧链的 ω - 位置 N 原子是另一个杂环的一部分的化合物。所述异恶唑衍生物的高血压作用显示在麻醉或去髓质大鼠模型上。从结构 - 活性考虑，化合物 7 和 8 的高血压活性主要由 ω - 位杂环决定（哌嗪> 哌啶 = 吡咯烷 > 吗啉）。
• Pyridone compounds useful in treating Alzheimer's disease
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05869500A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  The invention is concerned with the use of bi- and tricyclic pyridone compounds of the formula ##STR1## where A, R.sup.1, R.sup.3, R.sup.4, and R.sup.7 are described herein and of their pharmaceutically acceptable salts for the production of medicaments for the prophylaxis or treatment of illnesses which are connected with an inhibition of .beta.-amyloid peptide activity, especially for the treatment of Alzheimer's disease.

  该发明涉及使用具有以下结构的双环和三环吡啶酮化合物，其中A、R.sup.1、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.7如本文所述，以及它们的药用盐，用于生产用于预防或治疗与β-淀粉样肽活性抑制有关的疾病的药物，特别是用于治疗阿尔茨海默病。
• Discovery of benzamide derivatives containing urea moiety as soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：Ye Tian、Shuo Li、Kuan Dong、Xiaolu Su、Siyu Fu、Xuening Lv、Meibo Duan、Ting Yang、Yu Han、Guangda Hu、Jialu Liu、Yanping Sun、Hao Yue、Yongjun Sun、Huimin Zhang、Zhidian Du、Zhenyu Miao、Minghui Tong、Yajing Liu、Mingze Qin、Ping Gong、Yunlei Hou、Zibin Gao、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105898

  日期：2022.10

  epoxy-fatty acids through inhibition of soluble epoxide hydrolase (sEH) is efficient for the treatment of inflammatory and pain-related diseases. Herein, we reported the discovery of a series of benzamide derivatives containing urea moiety as sEH inhibitors. Intensive structural modifications led to the identification of compound A34 as a potent sEH inhibitor with good physicochemical properties. Molecular

  通过抑制可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 提高环氧脂肪酸可有效治疗炎症和疼痛相关疾病。在此，我们报道了一系列含有尿素部分的苯甲酰胺衍生物作为 sEH 抑制剂的发现。密集的结构修饰导致化合物A34被鉴定为具有良好物理化学性质的有效 sEH 抑制剂。分子对接揭示了独特的酰胺支架和 Phe497 之间的额外氢键相互作用，有助于增强 sEH 抑制效力。化合物A34对人 sEH 表现出出色的抑制活性，IC 50值为 0.04 ± 0.01 nM，K i值为 0.2 ± 0.1 nM。它还在体内代谢研究中显示出适度的全身药物暴露和口服生物利用度。在角叉菜胶诱导的炎性疼痛大鼠模型中，与t -AUCB和塞来昔布相比，化合物A34表现出更好的治疗效果。体内代谢研究和炎症性疼痛评估表明，A34可能是开发高效 sEH 抑制剂的可行先导化合物。