4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile | 731-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-3-(phenyl)quinazolin-4(3H)-one；4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazoline-2-carbonitrile；2-Cyan-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-chinazolin；Veomuqkoildegn-uhfffaoysa-；4-oxo-3-phenylquinazoline-2-carbonitrile
• CAS: 731-51-1
• 化学式: C₁₅H₉N₃O
• 分子量: 247.256
• InChiKey: VEOMUQKOILDEGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  424.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到3-苯基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  One-Step Conversion of 2-Amino-N′-arylbenzamidines into 3-Aryl-4-imino-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitriles Using 4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium Chloride

  摘要：

  2-Amino-N'-arylbenzamidines react with 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel salt) in the presence of Hunig's base (2 equiv) to give in one step 3-aryl-4-imino-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitriles in 53-81% yields. Nine examples are presented along with the single crystal X-ray structure of 4-imino-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile. Furthermore, the behavior of the latter toward both acid and base hydrolysis is investigated. All new compounds are fully characterized, and a mechanistic rationale for the formation of the iminoquinazolines is provided.

  DOI：

  10.1021/jo401648t
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与N-（氰基硫代甲酰基）邻氨基苯甲酸甲酯的反应

  摘要：

  N-（氰基硫代甲酰基）邻氨基苯甲酸甲酯（1）与异氰酸酯的三乙胺催化反应导致涉及氰基的环化反应生成甲基2-（4-亚氨基-2-氧代-3-氧代-3-取代的5-硫代肟基-偶氮利丁-1 -基）苯甲酸酯（4）。当使1的S-甲基衍生物与芳族胺反应时，观察到在酯羰基处的闭环形成3-芳基-3,4-二氢-4-氧喹唑啉-线-2-腈（8）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400522

文献信息

• <i>ortho</i>-Lithiophenyl Isocyanide: A Versatile Precursor for 3<i>H</i>-Quinazolin-4-ones and 3<i>H</i>-Quinazolin-4-thiones
  作者：Alexander V. Lygin、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/ol802659m

  日期：2009.1.15

  ortho-Lithiophenyl isocyanide has been generated from ortho-bromophenyl isocyanide and successfully employed toward the synthesis of 2-substituted phenyl isocyanides as well as 2,3-disubstituted 3H-quinazoline-4-ones and 3H-quinazolin-4-thiones.
• Reactions of isocyanates with methyl<i>N</i>-(cyanothioformyl)anthranilate
  作者：L. M. Deck、E. P. Papadopoulos、K. A. Smith

  DOI：10.1002/jhet.5570400522

  日期：2003.9

  The triethylamine-catalyzed reactions of methyl N-(cyanothioformyl)anthranilate (1) with isocyanates result in cyclization involving the cyano group to form methyl 2-(4-imino-2-oxo-3-substituted-5-thioxoimi-dazolidin-1-yl)benzoates (4). Ring closure at the ester carbonyl to form 3-aryl-3,4-dihydro-4-oxoquinazo-line-2-carbonitriles (8) is observed when the S-methyl derivative of 1 is allowed to react

  N-（氰基硫代甲酰基）邻氨基苯甲酸甲酯（1）与异氰酸酯的三乙胺催化反应导致涉及氰基的环化反应生成甲基2-（4-亚氨基-2-氧代-3-氧代-3-取代的5-硫代肟基-偶氮利丁-1 -基）苯甲酸酯（4）。当使1的S-甲基衍生物与芳族胺反应时，观察到在酯羰基处的闭环形成3-芳基-3,4-二氢-4-氧喹唑啉-线-2-腈（8）。
• One-Step Conversion of 2-Amino-<i>N</i>′-arylbenzamidines into 3-Aryl-4-imino-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitriles Using 4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium Chloride
  作者：Styliana I. Mirallai、Manolis J. Manos、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/jo401648t

  日期：2013.10.4

  2-Amino-N'-arylbenzamidines react with 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel salt) in the presence of Hunig's base (2 equiv) to give in one step 3-aryl-4-imino-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitriles in 53-81% yields. Nine examples are presented along with the single crystal X-ray structure of 4-imino-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile. Furthermore, the behavior of the latter toward both acid and base hydrolysis is investigated. All new compounds are fully characterized, and a mechanistic rationale for the formation of the iminoquinazolines is provided.

表征谱图