3-[3-(dimethylamino)propyl]-2-thioxo-1H-quinazolin-4-one | 16951-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[3-(dimethylamino)propyl]-2-thioxo-1H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(3-dimethylamino-propyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；3-(3-Dimethylamino-propyl)-2-thiono-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolinon-(4)；3-[3-(Dimethylamino)propyl]-2-sulfanyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one；3-[3-(dimethylamino)propyl]-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 16951-28-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃OS
• mdl: MFCD04614708
• 分子量: 263.363
• InChiKey: UDWVTSOGRLGGFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  393.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3-[3-(dimethylamino)propyl]-2-thioxo-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline derivatives, compositions, and uses related thereto

  摘要：

  本发明涉及喹嗪啉衍生物、组合物和相关方法。在某些实施例中，本发明涉及NADPH氧化酶的抑制剂。

  公开号：

  US09868728B2

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013181135A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The disclosure relates to quinazoline derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to inhibitors of NADPH-oxidases (Nox enzymes) and/or myeloperoxidase.

  该披露涉及喹唑啉衍生物、组合物以及相关方法。在某些实施例中，该披露涉及NADPH-氧化酶（Nox酶）和/或髓过氧化物酶的抑制剂。
• Identification and Structure-Activity Relationship Studies of Small-Molecule Inhibitors of the Methyllysine Reader Protein Spindlin1
  作者：Dina Robaa、Tobias Wagner、Chiara Luise、Luca Carlino、Joel McMillan、Ralf Flaig、Roland Schüle、Manfred Jung、Wolfgang Sippl

  DOI：10.1002/cmdc.201600362

  日期：2016.10.19

  therapeutic target. Small‐molecule inhibitors of Spindlin1 should be valuable as chemical probes as well as potential new therapeutics. We applied an iterative virtual screening campaign, encompassing structure‐ and ligand‐based approaches, to identify potential Spindlin1 inhibitors from databases of commercially available compounds. Our in silico studies coupled with in vitro testing were successful in

  甲基赖氨酸阅读蛋白 Spindlin1 与多种癌症的肿瘤发生有关，可能是一个有吸引力的新治疗靶点。Spindlin1 的小分子抑制剂作为化学探针和潜在的新疗法应该很有价值。我们应用了一个迭代虚拟筛选活动，包括基于结构和配体的方法，从市售化合物的数据库中识别潜在的 Spindlin1 抑制剂。我们的计算机模拟研究与体外测试相结合，成功识别了新型 Spindlin1 抑制剂。几种 4-氨基喹唑啉和喹唑啉硫酮衍生物属于活性命中化合物，这表明这些支架代表了用于开发 Spindlin1 抑制剂的有前景的先导结构。因此进行了随后的铅优化研究，并合成了两种铅支架的许多衍生物。这导致发现了 Spindlin1 的新型抑制剂，并有助于探索这些抑制剂系列的构效关系。
• Surfactant based nanoreactor micellar assembly: An innovative route for synthesis of 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Mayuri V. Patil、Pradeep M. Mhaldar、Shivaji N. Tayade、Gajanan S. Rashinkar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119305

  日期：2022.8

  We described an innovative route for synthesis of 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using isatoic anhydride and phenyl isothiocyanate via in situ formation of anthranilic acid. The reaction was performed in the nano-micellar assembly of surfactant, 4-(dimethylamino)-1-hexadecylpyridinium hydroxide [DAHP]+[OH]- as a nano-reactor. The micelle concentration of surfactant is found to be 0.002 mol

  我们描述了一种使用水酐和异硫氰酸苯酯通过原位形成邻氨基苯甲酸合成 2-噻氧代-2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮的创新路线。该反应是在表面活性剂 4-（二甲氨基）-1-十六烷基吡啶氢氧化物 [DAHP]+[OH]- 作为纳米反应器的纳米胶束组装中进行的。使用电导率数据发现表面活性剂的胶束浓度为 0.002 mol.dm−3。通过小角 X 射线散射 （SAXS） 分析证明了胶束颗粒尺寸，即胶束直径和两个胶束之间的间距分别为 14.8 nm 和 2.6 nm。根据 TGA 分析，表面活性剂在 250 °C 以下仍具有热稳定性，重量损失了 76.01%。实用简单、原子经济性、高产率、易于产品分离和纯化、水作为生态友好溶剂和催化剂可回收性是当前方法的显着特点。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED THERETO
  申请人：Lambeth John David

  公开号：US20130225612A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The invention relates to quinazoline derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the invention relates to inhibitors of NADPH-oxidase.

  本发明涉及喹唑啉衍生物、组合物及其相关方法。在某些实施例中，本发明涉及NADPH-氧化酶抑制剂。
• Quinazoline Derivatives, Compositions, and Uses Related Thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US20160243121A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The disclosure relates to quinazoline derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to inhibitors of NADPH-oxidases (Nox enzymes) and/or myeloperoxidase.

  本公开涉及喹唑啉衍生物、相关组合物和方法。在某些实施例中，本公开涉及NADPH-氧化酶（Nox酶）和/或髓过氧化物酶的抑制剂。