2R-hydroxy-3S-(phenylmethyl)butanedioic acid | 130713-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2R-hydroxy-3S-(phenylmethyl)butanedioic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-benzyl-3-hydroxysuccinic acid；(2S,3R)-2-benzyl-3-hydroxybutanedioic acid
• CAS: 130713-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: SDRCJDXJFGYTRZ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R-hydroxy-3S-(phenylmethyl)butanedioic acid 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,3R)-2-(cyclohexylmethyl)-3-hydroxybutanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of nor-C-statine.

  摘要：

  A new synthesis of nor-C-statine is described. Benzylation of a malate dianion, differentiation of the two carboxylates and a Hofmann degradation of one of the carboxylates constitute the key steps of the synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61770-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-苹果酸二异丙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2R-hydroxy-3S-(phenylmethyl)butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for isopropyl 3S-amino-2R-hydroxy-alkanoates

  摘要：

  从R-苹果酸制备异丙基3S-氨基-4-环己基-2R-羟基丁酸酯和3S-氨基-2R-羟基-5-甲基己酸酯的过程和中间体。这些产品在合成某些肾素抑制剂中已知具有实用性。

  公开号：

  US04965372A1

文献信息

• [EN] N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES N-HYDROXYAMIDE ET LEUR APPLICATION
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2006010751A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention is related to N-hydroxyamide derivatives of Formula (I) and use thereof, in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancer, respiratory diseases and fibrosis, including multiple sclerosis, arthritis, emphysema, chronic obstructive pulmonary disease, liver and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及式（I）的N-羟基酰胺衍生物及其用途，特别是用于治疗和/或预防自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸道疾病和纤维化，包括多发性硬化症、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺病、肝脏和肺部纤维化。
• N-Hydroxyamide Derivatives and Use Thereof
  申请人：Swinnen Dominique

  公开号：US20080021028A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention is related to N-hydroxyamide derivatives of Formula (I) and use thereof, in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancer, respiratory diseases and fibrosis, including multiple sclerosis, arthritis, emphysema, chronic obstructive pulmonary disease, liver and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及公式（I）的N-羟基酰胺衍生物及其用途，特别用于治疗和/或预防自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸系统疾病和纤维化，包括多发性硬化症、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺疾病、肝脏和肺纤维化。
• N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Swinnen Dominique

  公开号：US20110263628A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention is related to N-hydroxyamide derivatives of Formula (I) and use thereof in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancer, respiratory diseases and fibrosis, including multiple sclerosis, arthritis, emphysema, chronic obstructive pulmonary disease, liver and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及公式（I）的N-羟基酰胺衍生物及其在特定领域的应用，尤其是用于治疗和/或预防自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸系统疾病和纤维化，包括多发性硬化、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺疾病、肝和肺纤维化。
• Process and intermediates for isopropyl 3S-amino-2R-hydroxyalkanoates
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0379288A1

  公开（公告）日：1990-07-25

  Process and intermediates for isopropyl 3S-amino-4-cyclohexyl-2R-hydroxybutyrate and 3S-amino-2R-hydroxy-5-methylhexanoate from R-malic acid. These products are of known utility in the synthesis of certain renin inhibitors.

  从 R-苹果酸制取 3S-氨基-4-环己基-2R-羟基丁酸异丙酯和 3S-氨基-2R-羟基-5-甲基己酸异丙酯的工艺和中间体。这些产品在合成某些肾素抑制剂方面具有已知的用途。
• RUTHENIUM-CATALYZED PRODUCTION OF CYCLIC SULFATES
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP0417187A1

  公开（公告）日：1991-03-20