α-mesityl-3-carboxyacetophenone | 302787-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-mesityl-3-carboxyacetophenone
• 英文别名: 3-[2-(2,4,6-Trimethylphenyl)acetyl]benzoic acid；3-[2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetyl]benzoic acid
• CAS: 302787-08-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: KOYVPPPDNVOBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-mesityl-3-carboxyacetophenone 反应 2.0h， 生成 2-(3'-carboxyphenyl)-2-hydroxy-4,6-dimethalindane
  参考文献：
  名称：

  α-间苯二甲酰苯酮衍生物的固态光化学研究：不对称诱导研究和晶体结构-反应性关系

  摘要：

  在固态下研究了一系列经由δ-氢提取的α-间苯二甲酰苯乙酮衍生物的光化学转化为2-茚满醇的过程。对于这种类型的反应，已经建立了固态反应性和晶体结构之间的相关性。对于七个已确定晶体结构的化合物，d（CO⋯H距离）和L（CO⋯CH 3距离）的平均值分别为2.77± 0.04Å和3.42± 0.06Å ，ω的平均值（δ-H平面外角），Δ（CO⋯H角）和θ（C–H⋯O角）分别为59±2°，80±7°和123±3°。这些参数主要取决于羰基与异丁烯环上完全二等分位置的偏差的大小，在固态反应性酮的情况下，偏差范围为9–14°，对于未反应的化合物，偏差范围为0°。通过为反应物提供羧酸取代基来进行不对称诱导研究，羧酸取代基通过与旋光性胺形成盐而与离子性手性助剂连接。结晶状态下的盐（总共13种）的辐射使对映体过量高达90％。确定了三种盐的晶体结构，并在此基础上讨论了在结晶状态下选择性的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00496-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙醇 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 α-mesityl-3-carboxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  α-间苯二甲酰苯酮衍生物的固态光化学研究：不对称诱导研究和晶体结构-反应性关系

  摘要：

  在固态下研究了一系列经由δ-氢提取的α-间苯二甲酰苯乙酮衍生物的光化学转化为2-茚满醇的过程。对于这种类型的反应，已经建立了固态反应性和晶体结构之间的相关性。对于七个已确定晶体结构的化合物，d（CO⋯H距离）和L（CO⋯CH 3距离）的平均值分别为2.77± 0.04Å和3.42± 0.06Å ，ω的平均值（δ-H平面外角），Δ（CO⋯H角）和θ（C–H⋯O角）分别为59±2°，80±7°和123±3°。这些参数主要取决于羰基与异丁烯环上完全二等分位置的偏差的大小，在固态反应性酮的情况下，偏差范围为9–14°，对于未反应的化合物，偏差范围为0°。通过为反应物提供羧酸取代基来进行不对称诱导研究，羧酸取代基通过与旋光性胺形成盐而与离子性手性助剂连接。结晶状态下的盐（总共13种）的辐射使对映体过量高达90％。确定了三种盐的晶体结构，并在此基础上讨论了在结晶状态下选择性的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00496-8

文献信息

• A Comparison Between Zeolites and Crystalline State as Reaction Media: Asymmetric Induction During Photocyclization of <font>α</font>-Mesitylacetophenones to 2-Indanols
  作者：Arunkumar Natarajan、V. Ramamurthy、Joel T. Mague

  DOI：10.1080/15421400600786355

  日期：2006.10.1

  of ten differnt α-mesitylacetophenones to 2-indanols in crystalline state and as zeolite inclusion complexes has been examined. In the systems examined the chiral auxiliary functioned better within zeolites than in crystals. Crystal structure analysis of three α-mesitylacetophenones revealed that the low chiral induction in the crystalline state is either due to the presence of conformational isomerism

  已经研究了手性助剂在将十种不同的α-甲基苯乙酮光环化为结晶状态的 2-茚满醇和作为沸石包合物的光环化过程中诱导非对映选择性的有效性。在所检查的系统中，手性助剂在沸石中的作用比在晶体中更好。三种α-甲基苯乙酮的晶体结构分析表明，结晶状态下的低手性诱导是由于分子的反应物部分存在构象异构现象或手性助剂与酮的反应物部分之间缺乏通讯.
• An Investigation of the Solid-State Photochemistry of α-Mesitylacetophenone Derivatives: Asymmetric Induction Studies and Crystal Structure–Reactivity Relationships
  作者：Eugene Cheung、Katja Rademacher、John R. Scheffer、James Trotter

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00496-8

  日期：2000.9

  a series of α-mesitylacetophenone derivatives into 2-indanols via δ-hydrogen abstraction has been investigated in the solid state. A correlation between solid-state reactivity and crystal structure has been established for this type of reaction. For the seven compounds whose crystal structures were determined, the average value of d (CO⋯H distance) and L (CO⋯CH3 distance) were 2.77±0.04 Å and 3.42±0

  在固态下研究了一系列经由δ-氢提取的α-间苯二甲酰苯乙酮衍生物的光化学转化为2-茚满醇的过程。对于这种类型的反应，已经建立了固态反应性和晶体结构之间的相关性。对于七个已确定晶体结构的化合物，d（CO⋯H距离）和L（CO⋯CH 3距离）的平均值分别为2.77± 0.04Å和3.42± 0.06Å ，ω的平均值（δ-H平面外角），Δ（CO⋯H角）和θ（C–H⋯O角）分别为59±2°，80±7°和123±3°。这些参数主要取决于羰基与异丁烯环上完全二等分位置的偏差的大小，在固态反应性酮的情况下，偏差范围为9–14°，对于未反应的化合物，偏差范围为0°。通过为反应物提供羧酸取代基来进行不对称诱导研究，羧酸取代基通过与旋光性胺形成盐而与离子性手性助剂连接。结晶状态下的盐（总共13种）的辐射使对映体过量高达90％。确定了三种盐的晶体结构，并在此基础上讨论了在结晶状态下选择性的原因。