3',5'-di-O-acetyl-5,5-dibromomethyl-2'-deoxyuridine | 58589-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-5,5-dibromomethyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: O^3',O^5'-diacetyl-α,α-dibromo-thymidine；5-dibromomethyl-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(dibromomethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 58589-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₆Br₂N₂O₇
• 分子量: 484.098
• InChiKey: NBEAOKNTJJTIHB-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-5,5-dibromomethyl-2'-deoxyuridine 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3',5'-Di-O-acetyl-2'-deoxy-5-difluoromethyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-5-单氟甲基尿苷（FTDR）和2'-脱氧-5-二氟甲基尿苷（F 2 TDR）的合成

  摘要：

  从胸腺嘧啶四步合成了潜在的抗癌和抗肿瘤核苷2'-脱氧-5-单氟甲基尿苷（FTDR）和2'-脱氧-5-二氟甲基尿苷（F 2 TDR），包括与叔丁基二苯基甲硅烷基chi酸酯的单甲硅烷基化，光化学反应溴化，然后进行AgF处理，然后进行甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1039/c39850001535
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 生成 3',5'-di-O-acetyl-5,5-dibromomethyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-5-单氟甲基尿苷（FTDR）和2'-脱氧-5-二氟甲基尿苷（F 2 TDR）的合成

  摘要：

  从胸腺嘧啶四步合成了潜在的抗癌和抗肿瘤核苷2'-脱氧-5-单氟甲基尿苷（FTDR）和2'-脱氧-5-二氟甲基尿苷（F 2 TDR），包括与叔丁基二苯基甲硅烷基chi酸酯的单甲硅烷基化，光化学反应溴化，然后进行AgF处理，然后进行甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1039/c39850001535

文献信息

• 5-Alkylthiomethyl Derivatives of 2'-Deoxyuridine: Synthesis and Antibacterial Activity
  作者：S. D. Negrya、D. A. Makarov、P. N. Solyev、I. L. Karpenko、O. V. Chekhov、A. A. Glukhova、B. F. Vasilyeva、I. G. Sumarukova、O. V. Efremenkova、S. N. Kochetkov、L. A. Alexandrova

  DOI：10.1134/s1068162020010070

  日期：2020.3

  Abstract To obtain nucleoside derivatives with antibacterial activity, we have proposed three ways of the synthesis of 5-alkylthiomethyl-2'-deoxyuridines, which was based on the condensation of 3',5'-diacetyl-5-bromomethyl-2'-deoxyuridine with the corresponding 1-mercaptans. 5-Hexylthiomethyl-, 5-octylthiomethyl-, 5-bis(octylthio)methyl-2'-deoxyuridine and α and β anomers of 5-decylthiomethyl-2'-deoxyuridine

  摘要 为了获得具有抗菌活性的核苷衍生物，我们提出了 3',5'-二乙酰-5-溴甲基-2'-脱氧尿苷缩合的 3 种合成 5-烷硫基甲基-2'-脱氧尿苷的方法。与相应的1-硫醇。已经合成了 5-Hexylthiomethyl-, 5-octylthiomethyl-, 5-bis(octylthio)methyl-2'-deoxyuridine 和 5-decylthiomethyl-2'-deoxyuridine 的 α 和 β 端基异构体。许多合成化合物在 A549 细胞培养物中具有显着的细胞毒性。5-Hexylthiomethyl-2'-deoxyuridine 已显示抑制耻垢分枝杆菌 mc 2 155 菌株的体外生长，MIC 值为 200 μg/mL。其他化合物没有抑制耻垢分枝杆菌和金黄色葡萄球菌菌株的生长。
• DIETER, BARWOLFF
  作者：DIETER, BARWOLFF

  DOI：——

  日期：——