threo-2-Hydroxy-1-acetoxy-1,2-diphenyl-propan | 13733-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: threo-2-Hydroxy-1-acetoxy-1,2-diphenyl-propan
• 英文别名: erythro-1,2-Dihydroxy-1,2-diphenyl-propan-1-acetat
• CAS: 13733-16-9；22932-06-5；93652-30-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: UTTNAEHZWRSJCO-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2-Hydroxy-1-acetoxy-1,2-diphenyl-propan 在 锌 作用下， 生成 2,2-二苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous reactions with zinc. II. General synthesis of ketones from 1,2-trisubstituted glycol monoesters and the mechanism of the serini reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00828a025
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR)-(+/-)-1,2-diphenyl-1,2-propandiol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 threo-2-Hydroxy-1-acetoxy-1,2-diphenyl-propan
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous reactions with zinc. II. General synthesis of ketones from 1,2-trisubstituted glycol monoesters and the mechanism of the serini reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00828a025

文献信息

• The direction of ring opening of trans-α-methylstilbene oxide by organic acids
  作者：G. Berti、F. Bottari、B. Macchia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98616-8

  日期：1964.1

  In the reaction of mesitoic acid with trans-α-methylstilbene oxide the anion adds exclusively to the tertiary carbon atom, to give the hydroxy ester of type III, which also can be prepared from α-methylbenzoin mesitoate with KBH4 and is transformed into the isomeric ester of type V by the action of alkali; the latter ester also being formed by reaction of threo-1,2-diphenyl-1,2-propanediol with mesitoyl

  在甲基磺酸与反式-α-甲基二苯乙烯氧化物的反应中，阴离子仅加到叔碳原子上，得到III型羟基酯，该羟基酯也可以由甲基丙烯酸与KBH 4的甲基磺酸安息香酸酯制得，然后转化为在碱作用下的V型异构酯；后者的酯也可通过苏-1,2-二苯基-1,2-丙二醇与甲基磺酰氯反应形成。其他酸仅产生V型酯，可能是由III型初级产物通过快速酰基转移形成的。如此制备的所有酯均属于苏氨酸系列。制备相应的赤型酯用于比较。LiA1H 4还原α-甲基安息香乙酸酯和中观酸酯 与类似地还原α-甲基安息香本身的低立体选择性相反，它仅生产苏-1,2-二苯基-1,2-丙二醇。