methyl (+/-)-t-3,c-4-diphenylcyclopentanone-r-2-carboxylate | 10498-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (+/-)-t-3,c-4-diphenylcyclopentanone-r-2-carboxylate
• 英文别名: 3,4-diphenyl-2-methoxycarbonylcyclopentanone；methyl (1S,2R,3S)-5-oxo-2,3-diphenylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 10498-83-6；128300-68-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: XWONOEHGZUPKLL-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-t-3,c-4-diphenylcyclopentanone-r-2-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到trans-3,4-diphenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯通过电还原的立体选择性加氢偶联：应用于不对称合成加氢二聚体。

  摘要：

  Ar-取代的肉桂酸甲酯在乙腈中的电还原立体选择性地产生了全反式环化的二聚体（58约为90％de）。在所有情况下，也会形成少量（<10％的收率）内消旋二聚体。电解是使用恒定电压的不分隔电池方便地进行的。用半经验方法计算了水耦合的过渡态。全反式环化的二聚体被转化为C（2）对称的dl-3,4-二芳基己二酸和反式3,4-二芳基环戊烷。由（1R）-（+）-樟脑制备的手性辅助[（1R）-exo] -3-exo-（二苯甲基）冰片，对于通过电还原将肉桂酸酯进行立体选择性加氢偶联非常有效。（3R，4R）-3,4-二芳基己二酸酯和（3R，4R）-3,4-二芳基己烷-1

  DOI：

  10.1021/jo026183k
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 氢化镱 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以36%的产率得到methyl (+/-)-t-3,c-4-diphenylcyclopentanone-r-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  metal促进的α，β-不饱和羰基化合物的新型环二聚

  摘要：

  tter金属已用于促进α，β-不饱和酮和酯的环二聚，从而选择性和立体选择性地产生环戊醇，环戊酮或环己酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39900000516

文献信息

• Samarium(II) iodide-induced tandem reductive coupling-Dieckmann condensation reaction: one-step synthesis of bicyclic oxacyclopentanecarboxylate from bis-α,β-unsaturated esters
  作者：Ikuo Shinohara、Masayuki Okue、Yasuji Yamada、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01093-1

  日期：2003.6

  The tandem cyclization of bis-α,β-unsaturated esters with SmI2-Sm–THF in the presence of catalytic amount of methanol was found to stereoselectively provide bicyclo[4.3.0]nonan-8-ones and bicyclo[3.3.0]octan-3-ones.

  发现在催化量的甲醇存在下，SmI 2 -Sm-THF与双-α，β-不饱和酯的串联环化可立体选择性地提供双环[4.3.0] nonan-8-one和双环[3.3.0] octan-3-ones。
• Fussing, Ingrid; Guellue, Mustafa; Hammerich, Ole, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 4, p. 649 - 658
  作者：Fussing, Ingrid、Guellue, Mustafa、Hammerich, Ole、Hussain, Abid、Nielsen, Merete Folmer、Utley, James H. P.

  DOI：——

  日期：——
• The effect of electrochemically formed aluminum salts on the electrochemical cyclisation of methyl cinnamate
  作者：Mustafa Güllü

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00369-x

  日期：1999.4

  Electrochemical cyclisation of methyl cinnamate with dielectrophiles has been improved by the presence of an aluminum salt which was pre-formed in situ by the electrolysis of a carboxylic acid with a sacrificial aluminum anode. High yields of three, five and six-membered cyclic products have been obtained in the reactions of methyl cinnamate with dichloromethane, 1,3-dibromopropane, and 1,4-dibromobutane. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. AU. rights reserved.