ethyl 2-cyano-2-(ethoxycarbonyloxyimino)acetate | 41844-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(ethoxycarbonyloxyimino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-ethoxycarbonyloxyimino-2-cyanoacetate；ethyl 2-cyano-2-ethoxycarbonyloxyiminoacetate
• CAS: 41844-51-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₅
• 分子量: 214.178
• InChiKey: WSRJXACIYSJQLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(ethoxycarbonyloxyimino)acetate 、 苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Bz-Oxyma
  参考文献：
  名称：

  肽。V. 2-羟基亚氨基-2-氰基乙酸乙酯的一些碳酸酯和相关化合物作为肽合成的酯化试剂

  摘要：

  制备了一些 2-羟基亚氨基-2-氰基乙酸乙酯 (Ia) 和 2-羟基亚氨基-2-氰基乙酰胺 (Ib) 的碳酸酯 (III) 并将其用作酰基氨基酸的简单酯化试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.471
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 sodium;N-oxido-2-oxobutanimidoyl cyanide 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-2-(ethoxycarbonyloxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  肽。V. 2-羟基亚氨基-2-氰基乙酸乙酯的一些碳酸酯和相关化合物作为肽合成的酯化试剂

  摘要：

  制备了一些 2-羟基亚氨基-2-氰基乙酸乙酯 (Ia) 和 2-羟基亚氨基-2-氰基乙酰胺 (Ib) 的碳酸酯 (III) 并将其用作酰基氨基酸的简单酯化试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.471
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 吡啶 、 ethyl 2-cyano-2-(ethoxycarbonyloxyimino)acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到Fmoc-Val-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Oxime-Based Carbonates as Useful Reagents for Both N-Protection and Peptide Coupling

  摘要：

  我们已经证明，基于肟的混合碳酸盐作为N-保护和肽偶联的试剂非常有效。

  DOI：

  10.3390/molecules171214361

文献信息

• Novel esterifying agents, and their production and use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03976635A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  A process for esterifying organic carboxylic acids which comprises reacting an organic carboxylic acid with a carbonic acid ester of the formula: ##EQU1## wherein R is an organic group and X and Y are each a negative group in the presence of a basic substance to make esterified the carboxyl group in the organic carboxylic acid. The process is advantageous in affording the objective carboxylic ester in a good yield within a short time by a simple operation under a mild reaction condition.

  一种酯化有机羧酸的过程，包括将有机羧酸与公式为 ##EQU1## 的碳酸酯反应，其中 R 是有机基团，X 和 Y 各自是负基团，在碱性物质的存在下使有机羧酸中的羧基酯化。该过程具有优点，可以在温和反应条件下通过简单操作在短时间内产生目标羧酸酯，并且产量较高。