N-[3-[4-[3-[formyl(methyl)amino]propyl]piperazin-1-yl]propyl]-N-methylformamide | 172506-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-[3-[4-[3-[formyl(methyl)amino]propyl]piperazin-1-yl]propyl]-N-methylformamide
• CAS: 172506-08-0
• 化学式: C₁₄H₂₈N₄O₂
• 分子量: 284.402
• InChiKey: FWKDHEWGWNKHEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-[4-[3-[formyl(methyl)amino]propyl]piperazin-1-yl]propyl]-N-methylformamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到1,4-bis-(3-dimethylamino-propyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-取代的哌嗪和高哌嗪衍生物在N-甲基-D-天冬氨酸受体上具有多胺样作用的合成。

  摘要：

  为了产生与N-甲基-D-天冬氨酸盐（NMDA）受体上的多胺调节位点相互作用的化合物，已经合成了一系列N，N′-取代的哌嗪和高哌嗪衍生物。这些新颖的化合物表现出类似多胺的作用，增强了大鼠前脑膜中[3H] MK-801与NMDA受体的结合。N，N'-双（2-氨基乙酰基）高哌嗪（15），N，N'-双（N-甲基-4-氨基丁基）-哌嗪（7）和N，N'-双（3-氨丙基）高哌嗪（11）（分别为EC50 18.0、21.3和24.4 microM）增强[3H] MK-801结合，与精胺（EC50 5.2 microM）相当。但是，在该方法中，15、7和11的功效低于精胺（分别降低约40％，32％和24％），这可能表明存在部分激动剂作用。像精胺一样 这些哌嗪和高哌嗪衍生物增强[3H] MK-801结合的能力可能会被竞争性多胺拮抗剂（arcaine）和特定的非竞争性多胺拮抗剂（conantokin-G）抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00025a006
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[3-[4-[3-[formyl(methyl)amino]propyl]piperazin-1-yl]propyl]-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-取代的哌嗪和高哌嗪衍生物在N-甲基-D-天冬氨酸受体上具有多胺样作用的合成。

  摘要：

  为了产生与N-甲基-D-天冬氨酸盐（NMDA）受体上的多胺调节位点相互作用的化合物，已经合成了一系列N，N′-取代的哌嗪和高哌嗪衍生物。这些新颖的化合物表现出类似多胺的作用，增强了大鼠前脑膜中[3H] MK-801与NMDA受体的结合。N，N'-双（2-氨基乙酰基）高哌嗪（15），N，N'-双（N-甲基-4-氨基丁基）-哌嗪（7）和N，N'-双（3-氨丙基）高哌嗪（11）（分别为EC50 18.0、21.3和24.4 microM）增强[3H] MK-801结合，与精胺（EC50 5.2 microM）相当。但是，在该方法中，15、7和11的功效低于精胺（分别降低约40％，32％和24％），这可能表明存在部分激动剂作用。像精胺一样 这些哌嗪和高哌嗪衍生物增强[3H] MK-801结合的能力可能会被竞争性多胺拮抗剂（arcaine）和特定的非竞争性多胺拮抗剂（conantokin-G）抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00025a006