2,3,4-trihydroxybutanenitrile | 73713-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3,4-trihydroxybutanenitrile
• 英文别名: D-erythrononitrile；(2S,3R)-2,3,4-trihydroxybutanenitrile
• CAS: 73713-00-5
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: YDXGXFDEPLKGAQ-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  erythrose 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,3,4-trihydroxybutanenitrile 、 2,3,4-trihydroxybutanenitrile 、 2,3,4-trihydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  叔胺促进醛的不对称羟醛反应

  摘要：

  已经证明了由叔胺催化的各种α-氧醛的直接不对称自醛醇反应。通过使用 10 mol-% 的奎宁催化剂，可以高产率地制备二聚产物，具有良好的抗非对映控制能力，ee 可达 80%。所提出的烯醇介导的受保护的丁糖的合成以前从未通过手性叔胺有机催化剂完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500519

文献信息

• Cyanohydrin synthesis: studies with carbon-13-labeled cyanide
  作者：Anthony S. Serianni、Hernan A. Nunez、Robert Barker

  DOI：10.1021/jo01304a038

  日期：1980.8
• Tertiary Amine Promoted Asymmetric ­Aldol Reaction of Aldehydes
  作者：Bartosz Gut、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201500519

  日期：2015.8

  direct asymmetric self-aldol reactions of various α-oxyaldehydes catalyzed by tertiary amines have been demonstrated. By using 10 mol-% of quinine catalyst, dimerization products have been prepared in high yields, with good anti-diastereocontrol, and up to 80 % ee. The presented enolate-mediated synthesis of protected tetrose sugars has never been accomplished before by chiral tertiary amine organocatalysts

  已经证明了由叔胺催化的各种α-氧醛的直接不对称自醛醇反应。通过使用 10 mol-% 的奎宁催化剂，可以高产率地制备二聚产物，具有良好的抗非对映控制能力，ee 可达 80%。所提出的烯醇介导的受保护的丁糖的合成以前从未通过手性叔胺有机催化剂完成。