N-benzyl-2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylcarbonyl)hydrazinecarbothioamide | 1637480-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-benzyl-2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylcarbonyl)hydrazinecarbothioamide
• CAS: 1637480-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅OS
• 分子量: 325.394
• InChiKey: BAKPOIXVLCQCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylcarbonyl)hydrazinecarbothioamide 、 溴乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N'-(3-benzyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel imidazo[1,2-$a$]pyridines and evaluation of their antifungal activities

  摘要：

  新型2-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基羰基)-N-取代肼硫氨基酸酰胺（4a--j），N'-(3-取代-4-氧-1,3-噻唑烯-2-亚基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-羟肼酰胺（5a--f）以及N-(无取代/4-取代苯基)-5-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)-1,3,4-恶唑-2-胺（6a--d）是由咪唑[1,2-a]吡啶-2-羟肼（3）合成，并以两性霉素B为标准评估其对微生物皮肤癣菌NCPF 580、猫癣菌、毛癣菌NCPF 245、红色癣菌、白色念珠菌ATCC 10231和嗜热酵母菌ATCC 22019的抗真菌活性。通过元素分析、红外光谱、^1H NMR、^{13}C NMR、HMBC (^{13}C, ^1H)和质谱确认了化合物的化学结构。大多数测试的化合物显示出中等的抗真菌活性。肼硫氨基酸酰胺衍生物4h和4f对猫癣菌表现出最高活性（最低抑菌浓度：分别为2 μg/mL和4 μg/mL）。

  DOI：

  10.3906/kim-1307-14
• 作为产物：
  描述：

  ethyl imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate hydrobromide 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzyl-2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylcarbonyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel imidazo[1,2-$a$]pyridines and evaluation of their antifungal activities

  摘要：

  新型2-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基羰基)-N-取代肼硫氨基酸酰胺（4a--j），N'-(3-取代-4-氧-1,3-噻唑烯-2-亚基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-羟肼酰胺（5a--f）以及N-(无取代/4-取代苯基)-5-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)-1,3,4-恶唑-2-胺（6a--d）是由咪唑[1,2-a]吡啶-2-羟肼（3）合成，并以两性霉素B为标准评估其对微生物皮肤癣菌NCPF 580、猫癣菌、毛癣菌NCPF 245、红色癣菌、白色念珠菌ATCC 10231和嗜热酵母菌ATCC 22019的抗真菌活性。通过元素分析、红外光谱、^1H NMR、^{13}C NMR、HMBC (^{13}C, ^1H)和质谱确认了化合物的化学结构。大多数测试的化合物显示出中等的抗真菌活性。肼硫氨基酸酰胺衍生物4h和4f对猫癣菌表现出最高活性（最低抑菌浓度：分别为2 μg/mL和4 μg/mL）。

  DOI：

  10.3906/kim-1307-14