1-tetralone semicarbazone | 56384-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-tetralone semicarbazone
• 英文别名: α-tetralone semicarbazone；3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one semicarbazone；3,4-Dihydro-2H-naphthalin-1-on-semicarbazon；α-Tetralon-semicarbazon；(3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylideneamino)urea
• CAS: 56384-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00448606
• 分子量: 203.244
• InChiKey: XUKCXUHWMJPPSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetralone semicarbazone 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  二水合氯化铜（II）从半咔唑再生羰基化合物

  摘要：

  通过在乙腈中回流，二水合氯化铜（II）将半咔唑酮高化学选择性地水解为羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93567-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘基氢过氧化物 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-tetralone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Criegee; Pilz; Flygare, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1799,1804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CONVERSION OF OXIMES, PHENYLHYDRAZONES, 2,4-DINITROPHENYLHYDRAZONES, AND SEMICARBAZONES TO CORRESPONDING CARBONYL COMPOUNDS WITH BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM PEROXYMONOSULFATE (BnPh₃P⁺HSO₅⁻) (BTPPMS) IN THE PRESENCE OF BISMUTH CHLORIDE UNDER NON-AQUEOUS CONDITIONS
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、I. M. Baltork、H. Adibi

  DOI：10.1081/scc-100106197

  日期：2001.1

  novel reagent for the conversion of oximes, phenylhydrazones, 2,4-dinitrophenylhydrazones and semicarbazones to the corresponding carbonyl compounds. The reaction has been performed in acetonitrile under reflux conditions in the presence of a catalytic amount of bismuth chloride.

  已发现苄基三苯基鏻过氧单硫酸盐 (BTPPMS) (1) 是一种有效的新型试剂，可用于将肟、苯腙、2,4-二硝基苯腙和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物。该反应在乙腈中在回流条件下在催化量的氯化铋存在下进行。
• Efficient, Solvent-Free Oxidation of Organic Compounds with Potassium Dichromate in the Presence of Lewis Acids
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Sadeghi、Abol-Hassan Adibi

  DOI：10.3390/61100900

  日期：——

  The synthetic utility of potassium dichromate in the presence of Lewis acids under solid phase conditions is described. This reagent efficiently oxidizes alcohols, acyloins, oximes and semicarbazones to their corresponding carbonyl compounds, while trimethylsilyl and tetrahydropyranyl ethers, ethylene acetals and ketals undergo oxidative deprotection to produce carbonyl compounds efficiently.

  描述了在路易斯酸存在下在固相条件下重铬酸钾的合成效用。该试剂有效地将醇类、酰基化合物、肟和缩氨基脲氧化成相应的羰基化合物，而三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚、乙缩醛和缩酮进行氧化脱保护以有效地产生羰基化合物。
• Silica Chloride/Wet SiO₂as a Novel Heterogeneous System for Deprotection of Oximes, Hydrazones, and Semicarbazones
  作者：F. Shirini、M. A. Zolfigol、M. Khaleghi、I. Mohammadpour-Baltork

  DOI：10.1081/scc-120020193

  日期：2003.6

  Abstract Oximes, hydrazones, and semicarbazones can be converted to their corresponding carbonyl compounds in good to high yields by a combination of silica chloride and wet SiO2.

  摘要 通过氯化硅和湿 SiO2 的组合，肟、腙和缩氨基脲可以以良好或高产率转化为其相应的羰基化合物。
• Solventless Rapid Synthesis of Oxime, Semicarbazone, and Phenylhydrazone Derivatives from Carbonyl Compounds under Microwave Conditions
  作者：R. Kamakshi、Boreddy S. R. Reddy

  DOI：10.1071/ch05107

  日期：——

  A rapid and efficient method for the synthesis of oximes, semicarbazones, and phenylhydrazones has been reported under solventless conditions using microwave irradiation.

  据报道，一种在无溶剂条件下利用微波辐照合成肟、半咔唑酮和苯肼的快速高效方法已经问世。
• Highly Selective Regeneration of Carbonyl Compounds from Their Oximes and Semicarbazones in Aqueous Medium
  作者：Sanjay Bhar、Sharmistha Guha

  DOI：10.1081/scc-200054761

  日期：2005.5

  Abstract Chemoselective regeneration of aryl alkyl ketone, α‐tetralone, and cycloalkanone by hydrolysis of their oximes and semicarbazones has been accomplished using aqueous phosphoric acid without involvement of any organic cosolvent in the reaction medium, where the similar derivatives of aryl aldehyde, diaryl ketone, aliphatic acyclic aldehyde and ketone remain mostly inert.

  摘要 芳基烷基酮、α-四氢萘酮和环烷酮通过水解其肟和缩氨基脲的化学选择性再生已使用磷酸水溶液完成，反应介质中不涉及任何有机助溶剂，其中芳醛、二芳基酮、脂肪族无环醛和酮大多保持惰性。

表征谱图