benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene S-oxide | 185106-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene S-oxide
• 英文别名: benzo[b]naphthalene[1,2-d]thiophene-7-oxide；benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene 7-oxide；Benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophen-7-oxid；Benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene, 7-oxide, (-)-；naphtho[2,1-b][1]benzothiole 7-oxide
• CAS: 185106-21-2
• 化学式: C₁₆H₁₀OS
• 分子量: 250.321
• InChiKey: UXXBWYOKESZWJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  496.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene S-oxide 以 乙腈 为溶剂， 生成 水 、 苯并萘(1,2-D)噻唑
  参考文献：
  名称：

  二萘噻吩，二苯并菲咯啉和苯并萘噻吩S-氧化物的光脱氧†

  摘要：

  已建议对二苯并噻吩S-氧化物（DBTO）进行光诱导的脱氧以释放原子氧[O（3 P）]。为了扩大可以使用O（3 P）的条件和应用，需要在更长的波长下生成O（3 P）。亚砜类苯并[ b ]萘-[1,2，d ]噻吩S-氧化物，苯并[ b ]萘并[2,1，d ]噻吩S-氧化物，苯并[ b ]噻吩[9,10- d ]噻吩S-氧化物，二萘并[2,1- b：1'，2'- d ]噻吩S氧化物和二萘并[1,2- b：2'，1'- d ]噻吩S-氧化物都比DBTO吸收更长波长的光。确定这些亚砜是否可用于产生O（3P），量子产率研究，产物研究和计算分析。与DBTO相比，这些亚砜的脱氧量子产率高出3倍。然而，与DBTO相比，这些亚砜对溶剂的氧化导致氧化产物的比率不同，这表明脱氧机理发生了变化。密度泛函计算表明，与DBTO相比，较大的亚砜具有更大的单重态-三重态间隙。由此得出结论，所检查的亚砜可能通过两种不同的机制进行脱氧。

  DOI：

  10.1039/c5pp00466g
• 作为产物：
  描述：

  苯并萘(1,2-D)噻唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene S-oxide
  参考文献：
  名称：

  二萘噻吩，二苯并菲咯啉和苯并萘噻吩S-氧化物的光脱氧†

  摘要：

  已建议对二苯并噻吩S-氧化物（DBTO）进行光诱导的脱氧以释放原子氧[O（3 P）]。为了扩大可以使用O（3 P）的条件和应用，需要在更长的波长下生成O（3 P）。亚砜类苯并[ b ]萘-[1,2，d ]噻吩S-氧化物，苯并[ b ]萘并[2,1，d ]噻吩S-氧化物，苯并[ b ]噻吩[9,10- d ]噻吩S-氧化物，二萘并[2,1- b：1'，2'- d ]噻吩S氧化物和二萘并[1,2- b：2'，1'- d ]噻吩S-氧化物都比DBTO吸收更长波长的光。确定这些亚砜是否可用于产生O（3P），量子产率研究，产物研究和计算分析。与DBTO相比，这些亚砜的脱氧量子产率高出3倍。然而，与DBTO相比，这些亚砜对溶剂的氧化导致氧化产物的比率不同，这表明脱氧机理发生了变化。密度泛函计算表明，与DBTO相比，较大的亚砜具有更大的单重态-三重态间隙。由此得出结论，所检查的亚砜可能通过两种不同的机制进行脱氧。

  DOI：

  10.1039/c5pp00466g
• 作为试剂：
  描述：

  甲苯 在 benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene S-oxide 作用下， 以5.1%的产率得到苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  二萘噻吩，二苯并菲咯啉和苯并萘噻吩S-氧化物的光脱氧†

  摘要：

  已建议对二苯并噻吩S-氧化物（DBTO）进行光诱导的脱氧以释放原子氧[O（3 P）]。为了扩大可以使用O（3 P）的条件和应用，需要在更长的波长下生成O（3 P）。亚砜类苯并[ b ]萘-[1,2，d ]噻吩S-氧化物，苯并[ b ]萘并[2,1，d ]噻吩S-氧化物，苯并[ b ]噻吩[9,10- d ]噻吩S-氧化物，二萘并[2,1- b：1'，2'- d ]噻吩S氧化物和二萘并[1,2- b：2'，1'- d ]噻吩S-氧化物都比DBTO吸收更长波长的光。确定这些亚砜是否可用于产生O（3P），量子产率研究，产物研究和计算分析。与DBTO相比，这些亚砜的脱氧量子产率高出3倍。然而，与DBTO相比，这些亚砜对溶剂的氧化导致氧化产物的比率不同，这表明脱氧机理发生了变化。密度泛函计算表明，与DBTO相比，较大的亚砜具有更大的单重态-三重态间隙。由此得出结论，所检查的亚砜可能通过两种不同的机制进行脱氧。

  DOI：

  10.1039/c5pp00466g

文献信息

• Benzo[ <i>b</i> ]naphtho[1,2‐ <i>d</i> ]thiophene Sulfoxides: Biomimetic Synthesis, Photophysical Properties, and Applications
  作者：Xian‐Yan Shen、Man Li、Tai‐Ping Zhou、Ji‐Rong Huang

  DOI：10.1002/anie.202203908

  日期：2022.8.26

  practical synthetic route to nonsymmetrical thiophene-fused aromatic systems was inspired by the biodegradation of benzothiophene. Excellent fluorescence characteristics of a series of π-conjugated benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene (BNT) sulfoxides were observed both in solution and in the solid state. Fluorescence variation with different Brønsted acids illustrates the high application potential of these

  苯并噻吩的生物降解启发了非对称噻吩稠合芳烃体系的实用合成路线。一系列π-共轭苯并[ b ]萘并[1,2 - d ]噻吩(BNT)亚砜在溶液和固态下均具有优异的荧光特性。不同布朗斯台德酸的荧光变化说明了这些化合物的高应用潜力。
• 一种噻吩稠环类化合物及合成方法与应用
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN114605378A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明涉及一种噻吩稠环类化合物及合成方法与应用，属有机化学技术领域。本发明合成的噻吩稠环类化合物，具有式(P)所示的结构。该方法简单高效、绿色环保、底物易得、未使用金属试剂还具有良好的官能团兼容性等优点，有效解决了已有方法需要多步反应、底物昂贵、需使用金属试剂或强酸强碱等问题。该发明合成的苯并[b]萘[1,2‑d]噻吩(BNT)衍生物具有高的光致发光荧光效应，可作为荧光染料用于生物成像及作为荧光探针用于质子酸的识别。
• Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1565,1568
  作者：Davies et al.

  DOI：——

  日期：——