4-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1-thiol | 1361954-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1-thiol
• 英文别名: 4-chloro-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1-thione
• CAS: 1361954-65-5
• 化学式: C₉H₅ClN₄S
• 分子量: 236.685
• InChiKey: QKUUJJLTZHFLIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1-thiol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到potassium 4-oxo-1-sulfido-4H-[1,2,4]triazolo-[4,3-a]quinoxalin-5-ide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉和[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉-1-硫醇衍生的DNA嵌入剂：设计，合成，分子对接silico ADMET曲线和抗增殖评估

  摘要：

  考虑到它们作为抗癌剂的DNA嵌入活性，已经针对HepG2，HCT-116和MCF-7细胞设计，合成和评估了17种新颖的[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉衍生物。进行了分子对接研究以研究所提出的化合物与DNA活性位点的结合模式。从生物学测试获得的数据与从分子建模研究获得的数据高度相关。发现MCF-7是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，化合物12 d被认为是对三名HepG2细胞，HCT116和MCF-7癌细胞系的所有测试化合物的最有效的衍生物，具有IC 50分别为22.08±2.1、27.13±2.2和17.12±1.5μM。尽管该化合物显示出了阿霉素活性的近三分之一（IC 50分别为7.94±0.6、8.07±0.8和6.75±0.4μM），但它可能用作将来设计，优化和研究的模板以产生更多有效的抗癌类似物。化合物12一个，10 Ç和10 d显示很好的抗肿瘤活性对三名HepG2细

  DOI：

  10.1039/d0nj02990d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉和[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉-1-硫醇衍生的DNA嵌入剂：设计，合成，分子对接silico ADMET曲线和抗增殖评估

  摘要：

  考虑到它们作为抗癌剂的DNA嵌入活性，已经针对HepG2，HCT-116和MCF-7细胞设计，合成和评估了17种新颖的[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉衍生物。进行了分子对接研究以研究所提出的化合物与DNA活性位点的结合模式。从生物学测试获得的数据与从分子建模研究获得的数据高度相关。发现MCF-7是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，化合物12 d被认为是对三名HepG2细胞，HCT116和MCF-7癌细胞系的所有测试化合物的最有效的衍生物，具有IC 50分别为22.08±2.1、27.13±2.2和17.12±1.5μM。尽管该化合物显示出了阿霉素活性的近三分之一（IC 50分别为7.94±0.6、8.07±0.8和6.75±0.4μM），但它可能用作将来设计，优化和研究的模板以产生更多有效的抗癌类似物。化合物12一个，10 Ç和10 d显示很好的抗肿瘤活性对三名HepG2细

  DOI：

  10.1039/d0nj02990d

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking and anti-proliferative evaluations of [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives as DNA intercalators and Topoisomerase II inhibitors
  作者：Khaled El-Adl、Abdel-Ghany A. El-Helby、Helmy Sakr、Alaa Elwan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104399

  日期：2020.12

  In view of their DNA intercalation activities as anticancer agents, novel twenty four [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives have been designed, synthesized and evaluated against HepG2, HCT-116 and MCF-7 as DNA intercalators and Top II enzyme inhibitors. The data obtained from molecular modeling studies revealed that, our small aromatic molecules were concluded to act through two ways firstly

  考虑到它们作为抗癌剂的DNA插入活性，已设计，合成和评估了新的二十四[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉衍生物作为DNA的HepG2，HCT-116和MCF-7嵌入剂和Top II酶抑制剂。从分子模型研究中获得的数据表明，我们的芳香小分子可以通过两种方式起作用，首先是通过与直接结合的蛋白质与DNA的非共价相互作用，从而抑制了拓扑异构酶II。第二个是通过非共价结合于DNA的双螺旋结构或者通过嵌入粘合剂作为在化合物10一和11 d或小沟中结合的化合物8 ë和8 c。细胞毒活性表明MCF-7和HepG2分别是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是化合物10一个，11 d和8 ë被认为是最有效的衍生物整体针对与IC三个HepG2细胞，HCT116和MCF-7癌细胞系所测试的化合物50 =（4.55±0.3，6.18±0.8和3.93±0.6 µM），（5.61±0.5、6.49±0.5和3.71±0
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel Quinoxalines
  作者：A. M. Soliman、A. A. Amer

  DOI：10.1080/00397911.2010.537802

  日期：2012.5.15

  reacted with active methylene compounds, potassium thiocyanate, carbon disulfide, phenylisothiocyanate, acetic acid, ethyl chloroformate, triethyl orthoformate, and Lawessen's reagent (LR) to give a new class of fused quinoxalines 4–16, respectively. Also, 2,3-dihydrazinoquinoxaline 3 was prepared and reacted with carbon disulfide, phenyl isothiocyanate, and triethyl orthoformate to give the corresponding

  摘要 制备了 2-肼基-3-氯喹喔啉 2，并与活性亚甲基化合物、硫氰酸钾、二硫化碳、异硫氰酸苯酯、乙酸、氯甲酸乙酯、原甲酸三乙酯和劳森试剂 (LR) 反应，得到一类新的稠合喹喔啉 4 –16，分别。此外，还制备了 2,3-二肼基喹喔啉 3 并与二硫化碳、异硫氰酸苯酯和原甲酸三乙酯反应，得到相应的二 [1,2,4] 三唑并-[4,3-a:3',4'-c ]-喹喔啉分别为 17–19。3 与 LR 反应得到相应的二 [1,2,4,3] 三唑磷并 [4,5-a:5',4'-c]quinoxaline-1,6-dithione (20)。发现所有合成的化合物都表现出抗微生物活性并且化合物20具有广谱的活性。图形概要
• [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]quinoxaline and [1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinoxaline-1-thiol-derived DNA intercalators: design, synthesis, molecular docking, <i>in silico</i> ADMET profiles and anti-proliferative evaluations
  作者：Khaled El-Adl、Abdel-Ghany A. El-Helby、Helmy Sakr、Alaa Elwan

  DOI：10.1039/d0nj02990d

  日期：——

  In view of their DNA intercalation activities as anticancer agents, 17 novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives have been designed, synthesized and evaluated against HepG2, HCT-116 and MCF-7 cells. Molecular docking studies were performed to investigate the binding modes of the proposed compounds with the DNA active site. The data obtained from biological testing highly correlated with those

  考虑到它们作为抗癌剂的DNA嵌入活性，已经针对HepG2，HCT-116和MCF-7细胞设计，合成和评估了17种新颖的[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉衍生物。进行了分子对接研究以研究所提出的化合物与DNA活性位点的结合模式。从生物学测试获得的数据与从分子建模研究获得的数据高度相关。发现MCF-7是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，化合物12 d被认为是对三名HepG2细胞，HCT116和MCF-7癌细胞系的所有测试化合物的最有效的衍生物，具有IC 50分别为22.08±2.1、27.13±2.2和17.12±1.5μM。尽管该化合物显示出了阿霉素活性的近三分之一（IC 50分别为7.94±0.6、8.07±0.8和6.75±0.4μM），但它可能用作将来设计，优化和研究的模板以产生更多有效的抗癌类似物。化合物12一个，10 Ç和10 d显示很好的抗肿瘤活性对三名HepG2细