3-isopropylidene-4-[(Z)-1-(5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)ethylidene]tetrahydrofuran-2,5-dione | 1286707-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-isopropylidene-4-[(Z)-1-(5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)ethylidene]tetrahydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: (3Z)-3-[1-(5-methoxy-2-methylbenzo[b]furan-3-yl)ethylidene]-4-(2-propylidene)dihydro-2,5-furandione；3-[1-(5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)ethylidene]-4-(1-methylethylidene)dihydro-2,5-furandione；(3Z)-3-[1-(5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)ethylidene]-4-propan-2-ylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 1286707-82-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: YSEJEOSBRINKBW-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylidene-4-[(Z)-1-(5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)ethylidene]tetrahydrofuran-2,5-dione 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochromic properties of fulgides and fulgimides, 5-alkoxybenzo[b]furan derivatives

  摘要：

  新型杂环俘精酰亚胺，3-[1-(5-烷氧基-2-甲基苯并[b]呋喃-3-基)亚乙基]-4-(2-亚丙基)二氢-2,5-呋喃二酮，和俘精酰亚胺，1-( 2-二甲基氨基乙基)-3-[(5-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃-3-基)亚乙基]-4-(2-亚丙基)二氢-2,5-吡咯二酮和1-苄基-3-[合成了(5-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃-3-基)亚乙基]-4-(2-亚丙基)二氢-2,5-吡咯二酮。电子能谱和1H核磁共振波谱证实所获得的所有化合物均具有Z构型，并表现出光致变色特性，并且在溶液中对光降解具有高稳定性。俘精酸酐的环状光异构体具有荧光特性和热稳定性。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0667-7
• 作为产物：
  描述：

  二乙基异亚丙基琥珀酸酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 3-isopropylidene-4-[(Z)-1-(5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)ethylidene]tetrahydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  受空间改性影响的旋转受阻呋喃磺酰化物的光致变色

  摘要：

  描述了具有增加的空间限制的双环呋喃基酸酐 14 和 (苯并呋喃基) 缩醛酸酐 15 的合成。通过紫外/可见光谱测量、X 射线晶体学和核磁共振实验分析了它们的光致变色行为，并将结果与​​呋喃 (甲基) 富酸酐 12 和呋喃 (异丙基) 富酸酐 13 的结果进行了比较。 化合物 13E 和与12E和15E（0.23和0.17）相比，14E的显色反应（E）->（C）表现出0.57和0.53的大量子产率。在用 350 nm 光照射后，13E 和 14E 几乎定量地转化为封闭的 (C) 形式，而 12E 和 15E 导致具有 (E)、(Z) 和 (C) 形式的混合物的光稳定状态。13E、14E、图 15E 和 15E 表明，硫化物采用可环化的螺旋 (P)-E(alpha) 构象，在己三烯单元中的原子距离没有显着差异。二维和温度依赖性 NMR 实验表明，对映异构化和非对映异构化过程首次在 fulgide

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001649

文献信息

• Photochromic 1-benzofurylfulgides with modulated fluorescence
  作者：Nadezhda I. Makarova、Anatoly V. Chernyshev、Vladimir P. Rybalkin、Sofiya Yu. Zmeeva、Lidiya L. Popova、Karina S. Tikhomirova、Anatoly V. Metelitsa、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.806

  日期：——

  luminescent and photochromic properties of 5-alkoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl fulgides with increasing alkyl chain length were investigated. All compounds exist in the form of ring-opened Z-isomers (λmax 344-346 nm). Under UV-irradiation they rearrange into thermally stable colored ring-closed isomers (λmax ~ 500 nm) exhibiting fluorescence emission (λmax 603608 nm). Fluorescence in ring-closed form

  研究了具有增加的烷基链长度的 5-alkoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl fulgides 的光谱发光和光致变色性能。所有化合物都以开环 Z 异构体的形式存在（λmax 344-346 nm）。在紫外线照射下，它们重新排列成热稳定的有色闭环异构体 (λmax ~ 500 nm)，显示出荧光发射 (λmax 603608 nm)。闭环形式 C 的荧光受光调制，可见光（546 nm）照射导致形成初始开放形式 O 并完全淬灭发射。光脱色的量子效率比光致变色的量子效率高3.47-4.25倍。5-Alkoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl fulgides 表现出高抗疲劳性，并以光致环状形式的优异热稳定性为特征。
• 10.3998/ark.5550190.p009.806
  作者：Makarova, Nadezhda I.、Chernyshev, Anatoly V.、Rybalkin, Vladimir P.、Zmeeva, Sofiya Yu.、Popova, Lidiya L.、Tikhomirova, Karina S.、Metelitsa, Anatoly V.、Dubonosov, Alexander D.、Bren, Vladimir A.、Minkin, Vladimir I.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.806

  日期：——
• Photochromism of Rotation-Hindered Furylfulgides Influenced by Steric Modifications
  作者：Frank Strübe、Ron Siewertsen、Frank D. Sönnichsen、Falk Renth、Friedrich Temps、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.201001649

  日期：2011.4

  E(beta) conformations in solution. Due to the annulated benzene ring, 15E exhibits a higher thermodynamic barrier than 13E, so the "belly roll" process was reduced for 15, but the (E) -> (Z) isomerization could not be suppressed. The structural modification of 14 successfully suppressed the (E) -> (Z) isomerization as well as the belly roll process. The way in which the isomerization reaction is suppressed

  描述了具有增加的空间限制的双环呋喃基酸酐 14 和 (苯并呋喃基) 缩醛酸酐 15 的合成。通过紫外/可见光谱测量、X 射线晶体学和核磁共振实验分析了它们的光致变色行为，并将结果与​​呋喃 (甲基) 富酸酐 12 和呋喃 (异丙基) 富酸酐 13 的结果进行了比较。 化合物 13E 和与12E和15E（0.23和0.17）相比，14E的显色反应（E）->（C）表现出0.57和0.53的大量子产率。在用 350 nm 光照射后，13E 和 14E 几乎定量地转化为封闭的 (C) 形式，而 12E 和 15E 导致具有 (E)、(Z) 和 (C) 形式的混合物的光稳定状态。13E、14E、图 15E 和 15E 表明，硫化物采用可环化的螺旋 (P)-E(alpha) 构象，在己三烯单元中的原子距离没有显着差异。二维和温度依赖性 NMR 实验表明，对映异构化和非对映异构化过程首次在 fulgide
• Synthesis and photochromic properties of fulgides and fulgimides, 5-alkoxybenzo[b]furan derivatives
  作者：V. P. Rybalkin、N. I. Makarova、S. Yu. Pluzhnikova、L. L. Popova、A. V. Metelitsa、V. A. Bren’、V. I. Minkina

  DOI：10.1007/s11172-014-0667-7

  日期：2014.8

  New heterocyclic fulgides, 3-[1-(5-alkoxy-2-methylbenzo[b]furan-3-yl)ethylidene]-4-(2-propylidene)dihydro-2,5-furandiones, and fulgimides, 1-(2-dimethylaminoethyl)-3-[(5-methoxy-2-methylbenzo[b]furan-3-yl)ethylidene]-4-(2-propylidene)dihydro-2,5-pyrroledione and 1-benzyl-3-[(5-methoxy-2-methylbenzo[b]furan-3-yl)ethylidene]-4-(2-propylidene)dihydro-2,5-pyrroledione, were synthesized. Electron spectroscopy and 1H NMR spectroscopy were used to establish that all the compounds obtained have Z-configuration and exhibit photo-chromic properties with high stability to photodegradation in solutions. Cyclic photoisomers of fulgides possess fluorescent properties and thermal stability.

  新型杂环俘精酰亚胺，3-[1-(5-烷氧基-2-甲基苯并[b]呋喃-3-基)亚乙基]-4-(2-亚丙基)二氢-2,5-呋喃二酮，和俘精酰亚胺，1-( 2-二甲基氨基乙基)-3-[(5-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃-3-基)亚乙基]-4-(2-亚丙基)二氢-2,5-吡咯二酮和1-苄基-3-[合成了(5-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃-3-基)亚乙基]-4-(2-亚丙基)二氢-2,5-吡咯二酮。电子能谱和1H核磁共振波谱证实所获得的所有化合物均具有Z构型，并表现出光致变色特性，并且在溶液中对光降解具有高稳定性。俘精酸酐的环状光异构体具有荧光特性和热稳定性。