rel-(4S,10R)-4-phenyloctahydro-4H-quinolizin-2-one | 80696-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rel-(4S,10R)-4-phenyloctahydro-4H-quinolizin-2-one
• 英文别名: trans-4,10-H-4-phenylquinolizidin-2-one；cis-(+/-)-4-phenyl-2-quinolizidone；(4R,9aS)-4-phenyl-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-one
• CAS: 80696-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: GVLOLVDJXPJOEA-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 rel-(4S,10R)-4-phenyloctahydro-4H-quinolizin-2-one 、 甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-11-methyl-8-phenyl-7,11-diazatricyclo<7.3.1.0^2.7>tridecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  Scheiber, Pal; Nemes, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 1033 - 1036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 rel-(4S,10R)-4-phenyloctahydro-4H-quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Scheiber, Pal; Nemes, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 1033 - 1036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Myrtine and epimyrtine, quinolizidine alkaloids from vaccinium myrtillus
  作者：P. Slosse、C. Hootelé

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85024-7

  日期：1981.1

  The structures (including conformation and absolute configuration) of myrtine and epimyrtine, quinolizidine alkaloids from Vaccinium myrtillus, are reported. The two bases are obtainable from pelletierine by Mannich condensation with acetaldehyde, or can be derived stereospecifically by 1,4-nucleophilic addition to enaminones. They have been resolved with tartaric acid. The isomerization of myrtine

  报道了来自牛痘越桔的桃金娘碱和表myrine，奎尼嗪核碱生物碱的结构（包括构象和绝对构型）。这两个碱可通过曼尼希与乙醛的曼尼希缩合而从小丸碱中获得，或可通过与烯胺酮的1,4-亲核加成反应立体定向获得。他们已经用酒石酸解决了。讨论了桃金娘碱的异构化。
• A new efficient synthesis of β-aminoketones via Δ4-isoxazolines.
  作者：Vincent Mancuso、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82225-x

  日期：1988.1

  β-aminoketones are prepared in good yield by hydrogenolysis (Pd/C) of the NO bond of Δ4-isoxazolines obtained by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with alkynes.

  β氨基酮是由氢解Δ的NO键的钯（Pd / C）以良好的收率制备4个通过与炔硝酮1,3-偶极环加成得到-isoxazolines。
• Effect of A(1,3) strain on the stereochemical course of N-acyliminium ion cyclizations
  作者：David J. Hart

  DOI：10.1021/ja00521a077

  日期：1980.1
• New approach to Lythraceae alkaloids: total synthesis of (.+-.)-vertaline
  作者：David J. Hart、Kenichi Kanai

  DOI：10.1021/jo00347a036

  日期：1982.4