N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)glutarimide | 80696-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)glutarimide
• 英文别名: 1-(1-Phenylbut-3-enyl)piperidine-2,6-dione；1-(1-phenylbut-3-enyl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 80696-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: DGUQPLOLZUTSOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)glutarimide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到6-hydroxy-(1-phenylbut-3-en-1-yl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  New approach to Lythraceae alkaloids: total synthesis of (.+-.)-vertaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a036
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)glutarimide
  参考文献：
  名称：

  New approach to Lythraceae alkaloids: total synthesis of (.+-.)-vertaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a036

文献信息

• Diastereoselective, Titanium-Mediated Cyclization of ω-Vinyl Tethered Imides
  作者：Soumava Santra、Nikolai Masalov、Oleg L. Epstein、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol0525157

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] Diastereoselective reductive coupling reactions of omega-vinyl tethered cyclic imides are achieved by a preexisting stereocenter at an allylic position. Particularly noteworthy is the effective use of a 1:2 mixture of Ti(O-i-Pr)4 and n-BuLi to afford the N-acylhemiaminal products in good yields.

  [反应：见正文]ω-乙烯基系环酰亚胺的非对映选择性还原偶联反应是通过预先存在于烯丙基位置的立体中心实现的。特别值得注意的是有效使用Ti（Oi-Pr）4和n-BuLi的1：2混合物以良好的收率得到N-酰基血红素产物。