ethyl 2-cyano-2-(isobutoxycarbonyloxyimino)acetate | 41844-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(isobutoxycarbonyloxyimino)acetate
• 英文别名: 2-Isobutoxycarbonyloxyimino-2-cyanoaethylacetat；Ethyl 2-isobutoxycarbonyloxyimino-2-cyanoacetate；ethyl 2-cyano-2-(2-methylpropoxycarbonyloxyimino)acetate
• CAS: 41844-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: MDZSLKLWGSSDFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(isobutoxycarbonyloxyimino)acetate 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以63.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxime-Based Carbonates as Useful Reagents for Both N-Protection and Peptide Coupling

  摘要：

  我们已经证明，基于肟的混合碳酸盐作为N-保护和肽偶联的试剂非常有效。

  DOI：

  10.3390/molecules171214361
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 、 氯甲酸异丁酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到ethyl 2-cyano-2-(isobutoxycarbonyloxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Oxime-Based Carbonates as Useful Reagents for Both N-Protection and Peptide Coupling

  摘要：

  我们已经证明，基于肟的混合碳酸盐作为N-保护和肽偶联的试剂非常有效。

  DOI：

  10.3390/molecules171214361

文献信息

• Peptides. V. Some Carbonates of Ethyl 2-Hydroximino-2-cyanoacetate and Related Compounds as Esterification Reagents for Peptide Synthesis
  作者：Masumi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.47.471

  日期：1974.2

  Some carbonates (III) of ethyl 2-hydroximino-2-cyanoacetate (Ia) and 2-hydroximino-2-cyanoacetamide (Ib) were prepared and utilized as simple esterification reagents for acylamino acids.

  制备了一些 2-羟基亚氨基-2-氰基乙酸乙酯 (Ia) 和 2-羟基亚氨基-2-氰基乙酰胺 (Ib) 的碳酸酯 (III) 并将其用作酰基氨基酸的简单酯化试剂。
• Novel esterifying agents, and their production and use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03976635A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  A process for esterifying organic carboxylic acids which comprises reacting an organic carboxylic acid with a carbonic acid ester of the formula: ##EQU1## wherein R is an organic group and X and Y are each a negative group in the presence of a basic substance to make esterified the carboxyl group in the organic carboxylic acid. The process is advantageous in affording the objective carboxylic ester in a good yield within a short time by a simple operation under a mild reaction condition.

  一种酯化有机羧酸的过程，包括将有机羧酸与公式为 ##EQU1## 的碳酸酯反应，其中 R 是有机基团，X 和 Y 各自是负基团，在碱性物质的存在下使有机羧酸中的羧基酯化。该过程具有优点，可以在温和反应条件下通过简单操作在短时间内产生目标羧酸酯，并且产量较高。