1-[3-(4-aminopropylpiperazin-1-yl)propyl-amino]-4-chlorobenzo[g]phthalazine | 1240412-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-[3-(4-aminopropylpiperazin-1-yl)propyl-amino]-4-chlorobenzo[g]phthalazine
• 英文别名: N-[3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propyl]-4-chlorobenzo[g]phthalazin-1-amine
• CAS: 1240412-00-3
• 化学式: C₂₂H₂₉ClN₆
• 分子量: 412.965
• InChiKey: UJKFLRZPOFZDKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(4-aminopropylpiperazin-1-yl)propyl-amino]-4-chlorobenzo[g]phthalazine 、 1,4-二氯-苯并[g]二氮杂萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以16%的产率得到1,4-bis-{3-[N-(4-chlorobenzo[g]phthalazin-1-yl)-aminopropyl]}piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型潜在的DNA双嵌入剂：1，4-双{3- [ N-（N-（4-氯苯并[ g ]酞嗪-1-基）氨基丙基]}]哌嗪的合成及细胞毒活性

  摘要：

  新的1,4- bisalkylamino（合成2 - 4和1-烷基氨基-4-氯（）5 - 6 -苯并[取代）克报道]酞嗪。化合物2 - 4和6在自由和杂芳环质子化形式的制备两者。双功能6包含1,4-双氨基丙基哌嗪链作为两个杂芳族单元之间的连接基，而5是其单功能类似物。已经测试了合成化合物在体外对人结肠癌，乳腺癌和肺癌细胞以及对人胶质母细胞瘤细胞的抗肿瘤活性。获得的结果表明，它们在所有情况下均具有活性，但双功能6 ·2HCl对测试的四种细胞系具有显着效果 ，与阿霉素相似，IC 50值在10 -7 M范围内。6 ·2HCl的双官能结构相对于单官能相关化合物5和7增强了活性，从而在所有测试的化合物中产生了最高的活性。6的分子模型提示这些结果可能表明DNA双插入，特别适合双质子化形式6 ·2HCl，该化合物适合在进一步的生物学测试中进行更深入的研究。DNA热解曲线的测量结果表明，双功能6 ·2HCl的T

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.053
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪 、 1,4-二氯-苯并[g]二氮杂萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到1-[3-(4-aminopropylpiperazin-1-yl)propyl-amino]-4-chlorobenzo[g]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  新型潜在的DNA双嵌入剂：1，4-双{3- [ N-（N-（4-氯苯并[ g ]酞嗪-1-基）氨基丙基]}]哌嗪的合成及细胞毒活性

  摘要：

  新的1,4- bisalkylamino（合成2 - 4和1-烷基氨基-4-氯（）5 - 6 -苯并[取代）克报道]酞嗪。化合物2 - 4和6在自由和杂芳环质子化形式的制备两者。双功能6包含1,4-双氨基丙基哌嗪链作为两个杂芳族单元之间的连接基，而5是其单功能类似物。已经测试了合成化合物在体外对人结肠癌，乳腺癌和肺癌细胞以及对人胶质母细胞瘤细胞的抗肿瘤活性。获得的结果表明，它们在所有情况下均具有活性，但双功能6 ·2HCl对测试的四种细胞系具有显着效果 ，与阿霉素相似，IC 50值在10 -7 M范围内。6 ·2HCl的双官能结构相对于单官能相关化合物5和7增强了活性，从而在所有测试的化合物中产生了最高的活性。6的分子模型提示这些结果可能表明DNA双插入，特别适合双质子化形式6 ·2HCl，该化合物适合在进一步的生物学测试中进行更深入的研究。DNA热解曲线的测量结果表明，双功能6 ·2HCl的T

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.053

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of a new potential DNA bisintercalator: 1,4-Bis{3-[N-(4-chlorobenzo[g]phthalazin-1-yl)aminopropyl]}piperazine
  作者：Juan Galisteo、Pilar Navarro、Lucrecia Campayo、María J.R. Yunta、Fernando Gómez-Contreras、Janny A. Villa-Pulgarin、Beatriz G. Sierra、Faustino Mollinedo、Jorge Gonzalez、Enrique Garcia-España

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.053

  日期：2010.7

  The synthesis of new 1,4-bisalkylamino (2–4) and 1-alkylamino-4-chloro (5–6) substituted benzo[g]phthalazines is reported. Compounds 2–4 and 6 were prepared both in the free and heteroaromatic ring protonated forms. Bifunctional 6 contains the 1,4-bisaminopropylpiperazine chain as a linker between the two heteroaromatic units, whereas 5 is its monofunctional analogue. The in vitro antitumour activity

  新的1,4- bisalkylamino（合成2 - 4和1-烷基氨基-4-氯（）5 - 6 -苯并[取代）克报道]酞嗪。化合物2 - 4和6在自由和杂芳环质子化形式的制备两者。双功能6包含1,4-双氨基丙基哌嗪链作为两个杂芳族单元之间的连接基，而5是其单功能类似物。已经测试了合成化合物在体外对人结肠癌，乳腺癌和肺癌细胞以及对人胶质母细胞瘤细胞的抗肿瘤活性。获得的结果表明，它们在所有情况下均具有活性，但双功能6 ·2HCl对测试的四种细胞系具有显着效果 ，与阿霉素相似，IC 50值在10 -7 M范围内。6 ·2HCl的双官能结构相对于单官能相关化合物5和7增强了活性，从而在所有测试的化合物中产生了最高的活性。6的分子模型提示这些结果可能表明DNA双插入，特别适合双质子化形式6 ·2HCl，该化合物适合在进一步的生物学测试中进行更深入的研究。DNA热解曲线的测量结果表明，双功能6 ·2HCl的T